Question

5．鹵代烴是有機(jī)合成的重要中間體，某化學(xué)興趣小組的同學(xué)查閱資料發(fā)現(xiàn)：加熱l-丁醇、濃H₂SO₄和溴化鈉混合物可以制備1-溴丁烷．
發(fā)生反應(yīng)：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+HBr→CH₃CH₂CH₂CH₂Br+H₂O．還會(huì)有烯、醚等副產(chǎn)物生成．反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物蒸餾，分離得到1-溴丁烷，已知相關(guān)有機(jī)物的性質(zhì)如下：

	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃
1-丁醇	-89.53	117.25
1-溴丁烷	-112.4	101.6
丁醚	-95.3	142.4
1-丁烯	-185.3	-6.5

（1）制備1-溴丁烷的裝置應(yīng)選用上圖中的C（填序號(hào)）．反應(yīng)加熱時(shí)的溫度不宜超過(guò)100℃，理由是防止1-溴丁烷因氣化而逸出，影響產(chǎn)率且溫度太高，濃硫酸氧化性增強(qiáng)，可能氧化溴化氫．
（2）制備操作中，加入的濃硫酸和溴化鈉的作用是二者反應(yīng)生成HBr．
（3）反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物中1-溴丁烷分離出來(lái)，應(yīng)選用的裝置是D（填序號(hào)）；該操作應(yīng)控制的溫度（t）范圍是101.6℃≤t＜117.25℃．
（4）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br₂，下列物質(zhì)中最適合的是c．（填字母）
a．NaI    b．NaOH        c．NaHSO₃    d．KCl．

Answer 1

分析 （1）實(shí)驗(yàn)室用加熱1-丁醇、溴化鈉和濃H₂SO₄的混合物的方法來(lái)制備1-溴丁烷時(shí)，發(fā)生反應(yīng)生成產(chǎn)物中含有易溶于水的溴化氫，還會(huì)有烯、醚等副產(chǎn)物生成，吸收裝置需要防倒吸；依據(jù)1-溴丁烷沸點(diǎn)101.6分析；
（2）濃硫酸和溴化鈉反應(yīng)可以生成溴化氫，可以避免開(kāi)始直接加入濃氫溴酸時(shí)溴化氫的揮發(fā)；
（3）反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物蒸餾，分離得到1-溴丁烷；
（4）溴代烷在堿溶液中水解，碘化鈉和溴單質(zhì)反應(yīng)生成碘單質(zhì)，氯化鈉不能除去溴單質(zhì)；

解答 解：（1）實(shí)驗(yàn)室用加熱1-丁醇、溴化鈉和濃H₂SO₄的混合物的方法來(lái)制備1-溴丁烷時(shí)，發(fā)生反應(yīng)生成產(chǎn)物中含有易溶于水的溴化氫，還會(huì)有烯、醚等副產(chǎn)物生成，吸收裝置需要防倒吸；制備1-溴丁烷的裝置應(yīng)選用上圖中C；1-溴丁烷沸點(diǎn)101.6，反應(yīng)加熱時(shí)的溫度不宜超過(guò)100℃，防止1-溴丁烷因氣化而逸出，影響產(chǎn)率且溫度太高，濃硫酸氧化性增強(qiáng)，可能氧化溴化氫，
故答案為：C；防止1-溴丁烷因氣化而逸出，影響產(chǎn)率且溫度太高，濃硫酸氧化性增強(qiáng)，可能氧化溴化氫；
（2）濃硫酸和溴化鈉反應(yīng)可以生成溴化氫，可以避免開(kāi)始直接加入濃氫溴酸時(shí)溴化氫的揮發(fā)；
故答案為：二者反應(yīng)生成HBr；
（3）反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物蒸餾，分離得到1-溴丁烷，應(yīng)選用的裝置為D，體積圖表數(shù)據(jù)溫度應(yīng)控制在101.6℃≤t＜117.25℃；
故答案為：D；101.6℃≤t＜117.25℃；
（4）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br₂，
a．NaI和溴單質(zhì)反應(yīng)，但生成的碘單質(zhì)會(huì)混入，故a不選；
b．溴單質(zhì)和氫氧化鈉反應(yīng)，溴代烷也和NaOH溶液中水解反應(yīng)，故b不選； 
c．溴單質(zhì)和NaHSO₃ 溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)可以除去溴單質(zhì)，故c選；
d．KCl不能除去溴單質(zhì)，故d不選；
故答案為：c．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了物質(zhì)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)制備方法的分析判斷，物質(zhì)性質(zhì)分析理解，注意實(shí)驗(yàn)基本操作的應(yīng)用，裝置選擇應(yīng)用是解題關(guān)鍵，題目難度中等．