Question

13．有機(jī)化合物F的合成路線如下：

已知：R-C≡CH+R′-Br$→_{K_{2}CO_{3}}^{Pd}$R-C≡C-R′+HBr
（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基、羥基．
（2）在B的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的同分異構(gòu)體有5種；其中核磁共振氫譜有6組峰的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
①屬于芳香族化合物
②能發(fā)生水解反應(yīng)
③能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
（3）寫(xiě)出C與足量NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：
（4）由D生成E的反應(yīng)條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 由C的結(jié)構(gòu)可知，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，可推知B為，有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₃，可知A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，故A為，C在碳酸鈉條件下生成D，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C發(fā)生脫羧反應(yīng)、消去反應(yīng)，E發(fā)生信息中反應(yīng)得到F，則D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，則F為，據(jù)此解答．

解答 解：由C的結(jié)構(gòu)可知，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，可推知B為，有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₃，可知A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，故A為，C在碳酸鈉條件下生成D，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C發(fā)生脫羧反應(yīng)、消去反應(yīng)，E發(fā)生信息中反應(yīng)得到F，則D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，則F為．
（1）A為，含氧官能團(tuán)的名稱是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）B（）的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；
②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；
③能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，
可以為1個(gè)側(cè)鏈：-CH=CHOOCH或-COOCH=CH₂，可以為2個(gè)側(cè)鏈：-OOCH、-CH=CH₂，有鄰、間、對(duì)三種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有5種，其中核磁共振氫譜有6組峰的是 ，
故答案為：5；；
（3）C與足量NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（5）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用A的分子式、C與D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件采取正逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．