Question

12．A～E都是有機(jī)化合物，A為一取代芳香烴，B中含有一個(gè)甲基．它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：
（1）由A生成B、由D生成E的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl；
（3）由B生成D的反應(yīng)條件是NaOH的醇溶液、加熱；
（4）A的名稱為乙苯；E的官能團(tuán)名稱為溴原子；
（5）在E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 A分子式為C₈H₁₀，為一取代芳香烴，不飽和度為$\frac{2×8+2-10}{2}$=4，則A為苯的同系物，A在光照條件下得到B，B中含有一個(gè)甲基，而D能與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則D分子中含有1個(gè)C=C雙鍵，可知A為，B為，B水解生成C為，D為，E為，以此來解答．

解答 解：（1）由A生成B為光照下的取代反應(yīng)、由D生成E為碳碳雙鍵發(fā)生的加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl；
（3）在NaOH的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：NaOH的醇溶液、加熱；
（4）A的名稱為乙苯；E的官能團(tuán)名稱為溴原子，故答案為：乙苯；溴原子；
（5）E為，在E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種，若有2個(gè)側(cè)鏈，為-CH₂Br，處于對(duì)位位置，不可能有3個(gè)取代基，若為4個(gè)取代基，為2個(gè)-Br、2個(gè)-CH₃，有如下位置關(guān)系：4個(gè)取代基相鄰時(shí)，2個(gè)Br原子位于2個(gè)甲基之間，或者2個(gè)甲基位于2個(gè)Br原子之間，當(dāng)兩兩相鄰時(shí)，2個(gè)Br原子相鄰、另外2個(gè)甲基相鄰，或者是甲基與Br原子相鄰且Br原子與另外的甲基處于間位，當(dāng)3個(gè)取代基相鄰時(shí)，甲基位于2個(gè)Br原子中間且2個(gè)甲基處于對(duì)位位置，或溴原子處于2個(gè)甲基之間且2個(gè)Br原子處于對(duì)位位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有7種，其中只有兩種氫原子而且H原子數(shù)之比為1：1的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是，

故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)變化、碳鏈變化為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意（5）為解答的難點(diǎn)，題目難度不大．