Question

10．已知：
+CH₃CO+HBr$\stackrel{ZnCI_{2}}{→}$+H₂O（鹵烷基化反應(yīng)）
+R′-X$\stackrel{一定條件}{→}$+NaX
用苯為原料合成化合物Ⅳ的線路如下：
$\stackrel{NaOH}{→}$Ⅲ$\stackrel{一定條件}{→}$Ⅳ（C₁₅H₁₄O₂）
其中：Ⅱ是羧酸．請回答下列問題：
（1）②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）寫出同時符合下列條件的化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式（寫2種）．
a．能與FeCl₃溶液作用顯紫色，
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，
c．核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為為1：2：1．
（3）1mol化合物Ⅳ完全燃燒消耗O₂17.5mol，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）化合物Ⅱ與乙醇、濃硫酸共熱，合成一種香精原料，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）①也與鹵烷基化反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 由題可知①反應(yīng)為苯與甲醛發(fā)生鹵烷基化反應(yīng)，故產(chǎn)物I為，②與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)物為，在酸性條件下與水反應(yīng)產(chǎn)物為Ⅱ，與堿中和反應(yīng)產(chǎn)物為Ⅲ，后與發(fā)生取代反應(yīng)生成產(chǎn)物Ⅳ，
據(jù)此分析解答．

解答 解：由題可知①反應(yīng)為苯與甲醛發(fā)生鹵烷基化反應(yīng)，故產(chǎn)物I為，②與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)物為，在酸性條件下與水反應(yīng)產(chǎn)物為Ⅱ，與堿中和反應(yīng)產(chǎn)物為Ⅲ，后與發(fā)生取代反應(yīng)生成產(chǎn)物Ⅳ，
（1）通過以上分析知，②反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體，要求a．能與FeCl₃溶液作用顯紫色，故該物質(zhì)具有酚的結(jié)構(gòu)，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，具有全的結(jié)構(gòu)，c．核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為為1：2：1，故結(jié)構(gòu)中含一羥基、一醛基、一亞甲基；故同分異構(gòu)體為
，
故答案為：；
（3）化合物Ⅳ化學(xué)式為C₁₅H₁₄O₂，故1mol化合物Ⅳ完全燃燒消耗O₂ 物質(zhì)的量=（15+$\frac{14}{4}$-$\frac{2}{2}$）mol=17.5mol，IV的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：17.5；；
（4）化合物Ⅱ與乙醇、濃硫酸共熱，合成一種香精原料，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）①也是鹵烷基化反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識遷移能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，題目難度中等．