Question

20．立方烷（具有高度的對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點．下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：回答下列問題：
（1）C的結構簡式為，E的結構簡式為．
（2）化合物A可由環(huán)戊烷經三步反應合成

反應1的試劑與條件為Cl₂/光照：反應2的化學方程式為：反應3可用的試劑為O₂/Cu．
（3）在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是G、H（填化合物代號）．
（4）I與堿石灰共熱可轉化為立方烷，立方烷的核磁共振氫譜中有1個峰．
（5）立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有3種．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應生成B，B消去反應生成C，結合D的結構可知C為，C發(fā)生取代反應生成D，E生成F，根據F和D的結構簡式知，D發(fā)生加成反應生成E為，E發(fā)生消去反應生成F，F發(fā)生加成反應生成G，G發(fā)生加成反應生成H，H發(fā)生反應生成I，再結合問題分析解答．

解答 解：A發(fā)生取代反應生成B，B消去反應生成C，結合D的結構可知C為，C發(fā)生取代反應生成D，E生成F，根據F和D的結構簡式知，D發(fā)生加成反應生成E為，E發(fā)生消去反應生成F，F發(fā)生加成反應生成G，G發(fā)生加成反應生成H，H發(fā)生反應生成I．
（1）C的結構簡式為，E的結構簡式為，
故答案為：；；
（2）環(huán)戊烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成X，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成Y為，在銅作催化劑加熱條件下發(fā)生氧化反應生成，所以反應I的試劑和條件為Cl₂/光照，反應2的化學方程式為，反應3可用的試劑為O₂/Cu，
故答案為：Cl₂/光照；；O₂/Cu；
（3）在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是G和H，故答案為：G和H；
（4）I與堿石灰共熱可化為立方烷，核磁共振氫譜中氫原子種類與吸收峰個數相等，立方烷中氫原子種類是1，所以立方烷的核磁共振氫譜中有1個峰，故答案為：1；
（5）立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，兩個H原子可能是相鄰、同一面的對角線頂點上、通過體心的對角線頂點上，所以其可能的結構有3種，
故答案為：3．

點評 本題考查了有機物的合成，涉及反應條件的判斷、反應方程式的書寫、同分異構體種類的判斷等知識點，明確有機物中含有的官能團及其性質是解本題關鍵，題目難度中等．