Question

13．G 為肉桂酸乙酯，是一種天然香料，自然界產量較低，利用A 可合成肉桂酸乙酯，其路線如下：

已知：（1）A 屬于單取代芳香烴，其相對分子質量為104．
（2）
（3）肉桂酸乙酯的結構簡式為
（4）I、H 均為高分子化合物．
按要求回答下列問題：
（1）A 的結構簡式為；C 的化學名稱為苯乙醛．
（2）由C 生成D 的反應類型為加成反應；由F 生成G 的化學方程式為+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（3）反應⑦⑧生成高分子化合物反應原理不相同（填“相同”或“不相同”），若H 的平均相 對分子質量為10630，則其平均聚合度約為c（填編號）．
a.56     b.58      c.60    d.62
（4）K 的相對分子質量比G 的大2，K 的同分異構中能同時滿足下列條件的共有13種
（不含立體異構）．
①能發(fā)生銀鏡反應； ②加入氯化鐵溶液呈紫色； ③苯環(huán)上有三個間位的取代基．
其中核磁共振氫譜顯示為6 組峰，且峰面積比例為9：1：1：1：1：1 的是
（寫結構簡式）．
（5）根據上述有關信息和合成路線表示方式，寫出C2H5OH 的原料合成乳酸
（）的路線（其他試劑任選）．

Answer 1

分析 A是相對分子質量為104的芳香烴，分子中碳原子最大數目為$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式為C₈H₈，A的結構簡式為，A與水發(fā)生加成反應得B為，B發(fā)生氧化反應得C為，C發(fā)生成信息中的加成反應得D為，D水解得E為，E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應得F為，F與乙醇發(fā)生酯化反應得肉酸乙酯，所以G為，據此答題．

解答 解：A是相對分子質量為104的芳香烴，分子中碳原子最大數目為$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式為C₈H₈，A的結構簡式為，
反應①：A與水發(fā)生加成反應+H₂O$\stackrel{△}{→}$；
反應②：B發(fā)生氧化反應；
反應③：C發(fā)生加成反應$\stackrel{HCN}{→}$
反應④：D水解+H₂O$\stackrel{HCl}{→}$
反應⑤：E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應$→_{加熱}^{濃硫酸}$+H₂O
反應⑥：F與乙醇發(fā)生酯化反應+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
反應⑦：為縮聚反應
反應⑧：為加聚反應．
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₈H₈，結構簡式為，B發(fā)生氧化反應得到C，C為，化學名稱為苯乙醛，
故答案為：；苯乙醛；
（2）反應③：C發(fā)生加成反應得到D$\stackrel{HCN}{→}$，由F 生成G 為酸和醇的酯化反應，酸脫羥基，醇脫氫，反應為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，


故答案為：加成反應；+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）反應⑦：為縮聚反應
反應⑧：為加聚反應所以反應⑦⑧生成高分子化合物反應原理不相同，G為，式量為176g/mol，若H 的平均相 對分子質量為10630，則其平均聚合度約為$\frac{10630}{176}$≈60，故C符合，
故答案為：不相同；c；

（4）K 的相對分子質量比G 的大2，為，的同分異構體中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應且能發(fā)生銀鏡反應，含有酚羥基、醛基，側鏈為-OH、-CH₂CHO時，有鄰、間、對3種位置，側鏈為-OH、-CHO、-CH₃時，若-OH、-CHO相鄰時，-CH₃有4種位置，若-OH、-CHO相間時，-CH₃有4種位置，若-OH、-CHO相對時，-CH₃有2種位置，故符合條件的同分異構體有：3+4+4+2=13種，其中核磁共振氫譜顯示為6 組峰，且峰面積比例為9：1：1：1：1：1 的是，

故答案為：13；；
（5）CH₃CH₂OH被催化氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO和HCN發(fā)生加成反應生成CH₃CH（OH）CN，該物質發(fā)生水解反應生成CH₃CH（OH）COOH，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷及有機物的性質，充分利用A的結構特征進行推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力，注意掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．