Question

3．CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO是一種微黃色液體，呈青草和油脂香氣，可用于高端的食用香料．它可用以下方法合成：

已知：
（1）CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO的名稱為4-庚烯醛，B中所含有的官能團(tuán)名稱為醚鍵、氯原子；
（2）①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，⑦的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；
（3）A、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、CH₃CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂OH；
（4）檢驗(yàn)E是否完全轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物的方法取樣，加入金屬鈉，無氣體產(chǎn)生；
（5）M是C的同分異構(gòu)體，寫成滿足以下條件的M的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮順反異構(gòu)）
；
①無環(huán)狀結(jié)構(gòu)    ②1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)可得到4molAg
③分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以C₃H₆為原料制備丙酸（CH₃CH₂COOH）（其他無機(jī)原料任選）的合成路線．
．

Answer 1

分析 由B的結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)物分子式，可知反應(yīng)③為加成反應(yīng)，則C₃H₇OCl為HOCH₂CH₂CH₂Cl，A為，可推知C₃H₆為CH₂=CHCH₃，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C₃H₅Cl為CH₂=CHCH₂Cl，再與水發(fā)生加成反應(yīng)得到HOCH₂CH₂CH₂Cl．由給予的信息可知反應(yīng)④為取代反應(yīng)，則C為，結(jié)合D的分子式及CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO可知，C水解得到得到D為CH₃CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂OH，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂OH，再利用弱氧化劑如新制氫氧化銅懸濁液氧化得到CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO．

解答 解：由B的結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)物分子式，可知反應(yīng)③為加成反應(yīng)，則C₃H₇OCl為HOCH₂CH₂CH₂Cl，A為，可推知C₃H₆為CH₂=CHCH₃，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C₃H₅Cl為CH₂=CHCH₂Cl，再與水發(fā)生加成反應(yīng)得到HOCH₂CH₂CH₂Cl．由給予的信息可知反應(yīng)④為取代反應(yīng)，則C為，結(jié)合D的分子式及CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO可知，C水解得到得到D為CH₃CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂OH，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂OH，再利用弱氧化劑如新制氫氧化銅懸濁液氧化得到CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO．
（1）CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO的名稱為4-庚烯醛，B中所含有的官能團(tuán)有醚鍵、氯原子，
故答案為：4-庚烯醛；醚鍵、氯原子；
（2）①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，⑦的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：；CH₃CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂OH；
（4）檢驗(yàn)E是否完全轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物的方法：取樣，加入金屬鈉，無氣體產(chǎn)生，
故答案為：取樣，加入金屬鈉，無氣體產(chǎn)生；
（5）C為，M是C的同分異構(gòu)體，滿足以下條件：①無環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)可得到4molAg，分子中含有2個-CHO，不飽和度為3，結(jié)合①可知還含有碳碳雙鍵，③分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（6）丙烯與是發(fā)生加成反應(yīng)得到1-丙醇，再催化氧化得到丙醛，最后氧化得到丙酸，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．