Question

11．A是五元環(huán)狀化合物，相對分子質(zhì)量為98，其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為49%，其核磁共振氫譜只有一個峰；反應(yīng)⑤是加成反應(yīng)；G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料．有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：（其中R是烴基）
①$\stackrel{H_{2}O}{→}$2RCOOH  ②RCOOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$RCH₂OH
請回答以下問題：
（1）G的名稱為1，3-丁二烯．
（2）B中官能團的名稱是羧基、碳碳雙鍵，④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）E可在一定條件下生成高分子化合物，寫出該高分子化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式：．
（4）F屬于酯類，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
（5）有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式．
（6）寫出由G合成2-氯-1，3-丁二烯的合成路線（無機試劑任選）：．

Answer 1

分析 A是五元環(huán)狀化合物，相對分子質(zhì)量為98，其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為49%，分子中O原子個數(shù)為$\frac{98×49%}{16}$=3，M（C）+M（H）=98-48=50，分子式應(yīng)為C₄H₂O₃，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故G為CH₂=CHCH=CH₂；B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；
（6）G為CH₂=CHCH=CH₂，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，BrCH₂CH=CHCH₂Br和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，HOCH₂CH₂CHClCH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（Cl）CH=CH₂．

解答 解：（1）由以上分析可知G為CH₂=CHCH=CH₂，為1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；
（2）B為HOOCCH=CHCOOH，B中含有的官能團為羧基、碳碳雙鍵，④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：羧基、碳碳雙鍵；消去反應(yīng)；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，E可在一定條件下生成高分子化合物，該高分子化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（5）E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團種類和數(shù)目，符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：；

（6）G為CH₂=CHCH=CH₂，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，BrCH₂CH=CHCH₂Br和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，HOCH₂CH₂CHClCH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（Cl）CH=CH₂，其合成路線為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成及推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及設(shè)計路線方案能力，明確常見有機物官能團及其性質(zhì)、常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進行解答，難點是（6）題，題目難度中等．