Question

17．有機(jī)物G（分子式為C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，其合成路線如圖所示：

已知：①R-CH═CH₂$\underset{\stackrel{{B}_{2}{H}_{6}}{?}}{{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH₂CH₂OH
②有機(jī)物A屬于烴類，其相對分子質(zhì)量為56，核磁共振氫譜有2組峰
③E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在一定條件下，1molE能與2molH₂反應(yīng)生成F
④有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個(gè)無支鏈的側(cè)鏈
回答下列問題：
（1）E→F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；
（2）用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物B2-甲基-1-丙醇；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃；
（5）D+F→G的化學(xué)方程式；
（6）已知有機(jī)物甲符合下列條件：①為芳香族化合物；②與F互為同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛．符合上述條件的有機(jī)物甲有13種，寫出一種滿足苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式（寫出符合條件的其中一種即可）．

Answer 1

分析 有機(jī)物A屬于烴類，其相對分子質(zhì)量為56，則$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式為C₄H₈，A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，A的核磁共振氫譜有2組峰，則A為（CH₃）₂C=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個(gè)無支鏈的側(cè)鏈，結(jié)合G的分子式可知F的結(jié)構(gòu)簡式為：，則G為，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在一定條件下1molE能與2molH₂反應(yīng)生成F，則E為．

解答 解：有機(jī)物A屬于烴類，其相對分子質(zhì)量為56，則$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式為C₄H₈，A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，A的核磁共振氫譜有2組峰，則A為（CH₃）₂C=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個(gè)無支鏈的側(cè)鏈，結(jié)合G的分子式可知F的結(jié)構(gòu)簡式為：，則G為，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在一定條件下1molE能與2molH₂反應(yīng)生成F，則E為．
（1）E→F的反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，用系統(tǒng)命名法命名：2-甲基-1-丙醇，故答案為：2-甲基-1-丙醇；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃；
（5）D+F→G的化學(xué)方程式，
故答案為：；
（6）已知有機(jī)物甲符合下列條件：①為芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②與F（）互為同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛，含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，含有一個(gè)取代基為-CH（CH₃）CH₂OH，含有2個(gè)取代基為-CH₃、-CH₂CH₂OH或者-CH₂CH₃、-CH₂OH，各有鄰、間、對3種，含有3個(gè)取代基為2個(gè)-CH₃和-CH₂OH，2個(gè)-CH₃處于鄰位，-CH₂OH有2種位置，2個(gè)-CH₃處于間位，-CH₂OH有3種位置，2個(gè)-CH₃處于對位，-CH₂OH有1種位置，符合上述條件的有機(jī)物甲有13種，其中一種苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：13；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，是常見題型，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，注意根據(jù)相對分子質(zhì)量與轉(zhuǎn)化關(guān)系確定A的結(jié)構(gòu)，難度中等．