Question

2．益康唑是一種抗真菌藥物，可通過(guò)以下方法合成：

（1）化合物B中含有的官能團(tuán)的名稱為羰基、氯原子．
（2）反應(yīng)④中加入的試劑X的分子式為C₇H₆Cl₂，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）化合物C與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的C 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；Ⅱ．分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以 和  為原料制備 的合成路線流程圖（乙醇和無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成益康唑，X的分子式為C₇H₆Cl₂，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）苯和CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酮，苯甲酮發(fā)生加成反應(yīng)生成2-羥基苯乙醇，2-羥基苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)然后發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙炔．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成益康唑，X的分子式為C₇H₆Cl₂，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B中官能團(tuán)為羰基和氯原子，故答案為：羰基；氯原子；
（2）通過(guò)以上分析知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）C與NaOH水溶液反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）C的同分異構(gòu)體符合下列條件，
Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；
Ⅱ．分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明含有兩種氫原子，
則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）苯和CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酮，苯甲酮發(fā)生加成反應(yīng)生成2-羥基苯乙醇，2-羥基苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)然后發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙炔，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷和有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及對(duì)知識(shí)的綜合運(yùn)用，明確常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意比較反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化確定反應(yīng)類型，題目難度不大．