Question

化合物E是一種化工產(chǎn)品，可以通過如圖所示的路線合成：
已知：

（1 ）化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

（2）寫出化合物Ⅲ與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

（3 ）下列說法正確的是

 

A．化合物Ⅰ遇氯化鐵溶液能顯色        
B．化合物Ⅱ能與NaHCO₃溶液反應(yīng)
C．1mol化合物III最多能與3mol H₂反應(yīng) 
D．1mol化合物E完全燃燒消耗9.5mol O₂
（4 ）有機物R（C₉H₉ClO₃）經(jīng)過反應(yīng)也可制得化合物E，則R在NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）對比I、Ⅲ的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)信息可知，I與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，且酚羥基與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)生成Ⅱ；
（2）化合物Ⅱ中醛基被氧化為-COOH；
（3）A．化合物ⅠH含有酚羥基，遇氯化鐵溶液能顯色；
B．化合物Ⅱ沒有羧基，不能能與NaHCO₃溶液反應(yīng)；
C．苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
D．1molC_xH_yO_z的耗氧量為（x+

y

4

-

z

2

）mol；
（4）有機物R（C₉H₉ClO₃）經(jīng)過反應(yīng)也可制得化合物E，則R為，R在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，再酸化得到E．

解答： 解：（1）對比I、Ⅲ的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)信息可知，I與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，且酚羥基與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)生成Ⅱ，則Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）化合物Ⅱ中醛基被氧化為-COOH，化合物Ⅲ與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（3）A．化合物ⅠH含有酚羥基，遇氯化鐵溶液能顯色，故A正確；
B．化合物Ⅱ沒有羧基，不能能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，故B錯誤；
C．苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol化合物III最多能與5mol H₂反應(yīng)，故C錯誤；
D．E的分子式為C₉H₈O₃，1molC₉H₈O₃的耗氧量為（9+2-1.5）mol=9.5mol，故D正確，
故選：AD；
（4）有機物R（C₉H₉ClO₃）經(jīng)過反應(yīng)也可制得化合物E，則R為，R在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，再酸化得到E，R在NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，是對有機化學(xué)的綜合考查，需要學(xué)生具備扎實的基礎(chǔ)，難度中等．