Question

【題目】某化學(xué)興趣小組利用以下線路合成有機(jī)化合物F:

已知:R-C≡CH+R-BrR-C≡C-R+HBr

（1）B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是______，E的化學(xué)名稱(chēng)是_______；

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____，由D生成E的反應(yīng)類(lèi)型是_______；

（3）試推斷在核磁共振氫譜中A有多少組峰__；

A.8 組 B.9 組 C.7 組

（4）寫(xiě)出C與足量NaOH 溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式:____________；

（5）2 分子A在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，該生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______ ；

（6） 同時(shí)滿足下列條件的A 的同分異構(gòu)體有___種( 不考慮立體異構(gòu))。

①屬于芳香族化合物；

②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2；

③在一定條件下能發(fā)生催化氧化，且其產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羧基 苯乙炔 消去反應(yīng) C 17

【解析】試題分析：本題考查有機(jī)推斷，涉及官能團(tuán)的名稱(chēng)，有機(jī)物的名稱(chēng)，有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)，限定條件的同分異構(gòu)體種類(lèi)的確定。B與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A的分子式為C9H10O3，結(jié)合A→B的反應(yīng)條件，A→B的反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)，A中含醇羥基和羧基，結(jié)合第（5）問(wèn)“2分子A在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的化合物”，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D與NaOH/乙醇共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E→F發(fā)生題給已知的反應(yīng)，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B中官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵、羧基。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的名稱(chēng)為苯乙炔。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D→E為溴代烴在NaOH/乙醇中發(fā)生消去反應(yīng)。

（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A中有7種氫，在核磁共振氫譜中有7組峰，答案選C。

（4）C中的官能團(tuán)為溴原子和羧基，在足量NaOH溶液中溴原子發(fā)生水解反應(yīng)、羧基發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH+2NaBr+H2O。

（5）A中含一個(gè)六元環(huán)，由2分子A在一定條件下反應(yīng)生成的含有3個(gè)六元環(huán)的生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）A的同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中含羧基；A的同分異構(gòu)體在一定條件下能發(fā)生催化氧化且產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中含—CH2OH。符合條件的A的同分異構(gòu)體有：（1）只有1個(gè)側(cè)鏈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，只有1種；（2）有2個(gè)側(cè)鏈，兩個(gè)側(cè)鏈為—COOH和—CH2CH2OH，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，兩個(gè)側(cè)鏈為—CH2COOH和—CH2OH，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，共6種；（3）有3個(gè)側(cè)鏈，三個(gè)側(cè)鏈為—COOH、—CH2OH和—CH3，由于三個(gè)側(cè)鏈不同，共10種（先寫(xiě)出其中兩個(gè)側(cè)鏈，有三種位置關(guān)系：、、，然后用—CH3代替苯環(huán)上的H原子，依次有4種、4種、2種，共10種）；符合條件的A的同分異構(gòu)體有1+6+10=17種。