Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]乙基香蘭素是最重要的合成香料之一，常作為嬰幼兒奶粉的添加劑。制備乙基香蘭素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下圖所示：

已知：① R—ONa + R’—Br —→ R—O—R’ + NaBr

② Ⅲ中生成的Cu2O經(jīng)氧化后可以循環(huán)利用

回答下列問題：

（1）A的核磁共振氫譜有3組峰。A的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（2）Ⅰ中可能生成的一種烴是 （填名稱）；催化劑PEG可看作乙二醇脫水縮聚的產(chǎn)物，PEG的結(jié)構(gòu)簡式為 。若PEG的平均相對(duì)分子質(zhì)量為17618，則其平均聚合度約為 。

（3）Ⅱ中，發(fā)生的反應(yīng)屬于 （填反應(yīng)類型）。

（4）Ⅲ中，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（5）Ⅳ中，有機(jī)物脫去的官能團(tuán)是 （填名稱）。

（6）D是乙基香蘭素的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)中不含乙基。由A制備D的一種合成路線（中間產(chǎn)物及部分反應(yīng)條件略去）如下圖所示：

C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。

Answer 1

【答案】（1）

（2）乙烯；（或“”）；400

（3）加成反應(yīng)

（4）

（5）羧基

（6）CH3Br；

【解析】

試題分析：（1）由轉(zhuǎn)化中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知A含有苯環(huán)，A的分子式為C6H6O2，核磁共振氫譜有3組峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）溴乙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；催化劑PEG可看作乙二醇脫水縮聚的產(chǎn)物，PEG的結(jié)構(gòu)簡式為，若PEG的平均相對(duì)分子質(zhì)量為17618，則其平均聚合度約為17618÷44=400；

（3）對(duì)比B的分子式以及A與B的反應(yīng)物結(jié)構(gòu)可知，B為，Ⅱ是B與OHC-COONa發(fā)生加成反應(yīng)；

（4）Ⅲ中是羥基被氧化為羰基，反應(yīng)方程式為

；

（5）對(duì)比物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知，Ⅳ中有機(jī)物脫去的官能團(tuán)是羧基；

（6）D是乙基香蘭素的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)中不含乙基，D的合成路線與乙基香蘭素的合成路線相同，可知D為，C為CH3Br。