Question

4．化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如圖路線合成：

已知：R-CH=CH₂$→_{（Ⅱ）H_{2}O_{2}/OH-}^{（Ⅰ）B_{2}H_{6}Ⅱ}$RCH₂CH₂OH（B₂H₆為乙硼烷）
回答下列問(wèn)題：
（1）11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以生成88gCO₂和45gH₂O．A的分子式是C₄H₁₀；
（2）B和C均為一氯代烴，且B分子的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰，它們的名稱（系統(tǒng)命名）分別為2-甲基-2-氯丙烷、2-甲基-1-氯丙烷；
（3）在催化劑存在下1molF與2molH₂反應(yīng)，生成3-苯基-1-丙醇．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為．
（6）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為（CH₃）₃CCl+NaOH$→_{△}^{醇}$NaCl+CH₂=C（CH₃）₂．

Answer 1

分析 88gCO₂為2mol，45gH₂O為2.5mol，標(biāo)況下11.2L烴A為0.5mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數(shù)為10，則A的學(xué)式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D為CH₂=C（CH₃）₂，B分子的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰，則B為2-甲基-2-氯丙烷，所以C為2-甲基-1-氯丙烷，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為．F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，故應(yīng)為醛基，與H₂之間為1：2加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵，從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，F(xiàn)中醛基氧化為羧基生成G為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：88gCO₂為2mol，45gH₂O為2.5mol，標(biāo)況下11.2L烴A為0.5mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數(shù)為10，則A的學(xué)式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D為CH₂=C（CH₃）₂，B分子的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰，則B為2-甲基-2-氯丙烷，所以C為2-甲基-1-氯丙烷，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為．F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，故應(yīng)為醛基，與H₂之間為1：2加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵，從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，F(xiàn)中醛基氧化為羧基生成G為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，
（1）根據(jù)分析可知，A的學(xué)式為C₄H₁₀，
故答案為：C₄H₁₀；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B為2-甲基-2-氯丙烷，C為2-甲基-1-氯丙烷，
故答案為：2-甲基-2-氯丙烷；2-甲基-1-氯丙烷；
（3）F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，故應(yīng)為醛基，與H₂之間為1：2加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵．從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：；
（4）反應(yīng)①為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng)；反應(yīng)②為，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（5）G為，E為，E與G在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）B為2-甲基-2-氯丙烷，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）₂，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₃CCl+NaOH$→_{△}^{醇}$NaCl+CH₂=C（CH₃）₂，
故答案為：（CH₃）₃CCl+NaOH$→_{△}^{醇}$NaCl+CH₂=C（CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng) 本題有機(jī)物的推斷與合成，涉及分子式的判斷、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫以及同分異構(gòu)體的判斷等，注意把握推斷題的關(guān)鍵點(diǎn)和題中重要信息，積累基礎(chǔ)知識(shí)，以及知識(shí)的綜合利用．