Question

19．某有機(jī)物合成路線如圖：

（1）H中的含氧官能團(tuán)名稱是羧基．
（2）B的名稱是乙苯，分子中最多有14個(gè)原子共面．
（3）反應(yīng)1的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)2的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
（4）C→D的化學(xué)方程式是．
（5）化合物G有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)是20．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)； ②能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)；③苯環(huán)上含有3個(gè)不相同的取代基．
（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由NCCH₂CHO為起始原料制備 （要重新寫過） 的合成路線：NCCH₂CHO$→_{△}^{新制Cu（OH）_{2}}$ $\stackrel{H+}{→}$→→．

Answer 1

分析 比較苯和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為C₆H₅-C₂H₅，B與溴發(fā)生取代生成C為C₆H₅-CH₂CH₂Br，C堿性水解得D為C₆H₅-CH₂CH₂OH，D氧化得E，E氧化得F，F(xiàn)與甲醛發(fā)生加成生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)得H，由NCCH₂CHO為起始原料制備，可以用NCCH₂CHO氧化得NCCH₂COOH，NCCH₂COOH與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得HOCH₂CH（CN）COOH，HOCH₂CH（CN）COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)得，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H中的含氧官能團(tuán)名稱是羧基，
故答案為：羧基；
（2）B為C₆H₅-C₂H₅，B的名稱是乙苯，分子中與苯環(huán)相連的所有原子都共面，乙基中最多3個(gè)原子在苯環(huán)的面上，所以共有14個(gè)原子共面，
故答案為：乙苯；14；
（3）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)1的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)2的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：加成；加成；
（4）C→D的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明有甲酸某酯，②能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，③苯環(huán)上含有3個(gè)不相同的取代基，則滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OOCH、-OH、-CH₂CH₃，或-CH₂OOCH、-OH、-CH₃，每一種情況都可以根據(jù)定二動(dòng)一的原則可知，每種情況都有10種結(jié)構(gòu)，則符合條件的G的同分異構(gòu)體有20種，
故答案為：20；
（6）由NCCH₂CHO為起始原料制備，用NCCH₂CHO氧化得NCCH₂COOH，NCCH₂COOH與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得HOCH₂CH（CN）COOH，HOCH₂CH（CN）COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)得，合成路線為，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng) 本題涉及有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、官能團(tuán)及性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、有條件的同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成等相關(guān)知識(shí)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等．