Question

9．化合物H是一種重要的消炎鎮(zhèn)痛藥，以下是它的一種合成路線：

回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱是間甲基苯甲酸（或3-甲基苯甲酸），C含有的官能團(tuán)是羰基、溴原子．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）寫出B→C的化學(xué)方程式．
（4）反應(yīng)⑦中加入的試劑X的分子式為C₆H₈N₂，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、
①水解后產(chǎn)物之一既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②核磁共振氫譜有6組峰且峰的面積比為3：2：2：2：2：1
③結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)苯環(huán)．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其名稱是，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C含有的官能團(tuán)；
（2）據(jù)A與C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，可知A與苯環(huán)發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，B與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)生成C，比較F和G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，據(jù)此分析；
（3）B為，B與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)生成C，據(jù)此書寫化學(xué)方程式；
（4）據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和X的分子式為C₆H₈N₂可知，X為；
（5）根據(jù)條件：①水解后產(chǎn)物之一既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明既有醛基又有酚羥基，②核磁共振氫譜有6組峰且峰的面積比為3：2：2：2：2：1，③結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)苯環(huán)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其名稱是間甲基苯甲酸（或3-甲基苯甲酸），根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C含有的官能團(tuán)為羰基、溴原子，
故答案為：間甲基苯甲酸（或3-甲基苯甲酸）；羰基、溴原子；
（2）據(jù)A與C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，可知A與苯環(huán)發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，B與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)生成C，比較F和G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，
故答案為：取代反應(yīng)； 取代反應(yīng)；
（3）B為，B與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)生成C，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和X的分子式為C₆H₈N₂可知，X為，
故答案為：；
（5）根據(jù)條件：①水解后產(chǎn)物之一既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明既有醛基又有酚羥基，②核磁共振氫譜有6組峰且峰的面積比為3：2：2：2：2：1，③結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)苯環(huán)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)，充分利用合成路線中有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)式，根據(jù)逆推法確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，側(cè)重考查學(xué)生的推理能力與分析、判斷能力，難度中等．