Question

2．有機(jī)物A（ ）是一種鎮(zhèn)痛和麻醉藥物，可由化合物B（ ）通過(guò)以下路線合成得到．

（1）A分子式為C₁₅H₂₃O₂N．
（2）由C生成D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）寫出由E生成A的化學(xué)方程式+HBr+CH₃Br．
（4）F是B的同分異構(gòu)體，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)具有以下特征：①屬于芳香族酯類化合物；②苯環(huán)上無(wú)羥基；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則F的結(jié)構(gòu)有4種．寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：等．
（5）寫出由B制備化合物G（其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示）的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出其分子式；
（2）比較C和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D為，由C和D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的異同可知其反應(yīng)類型；
（3）比較A和E的結(jié)構(gòu)可知，E中的苯環(huán)上的甲氧基被取代成羥基；
（4）F的結(jié)構(gòu)具有以下特征：①屬于芳香族酯類化合物說(shuō)明含有苯環(huán)和酯基；②苯環(huán)上無(wú)羥基說(shuō)明不含酚羥基；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，據(jù)此確定F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的種類；
（5）先將中醛基變成羧基，再將醚基變?yōu)榉恿u基，將苯環(huán)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷環(huán)，最后發(fā)生酯化反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物．

解答 解：（1）根據(jù)知，A的分子式為C₁₅H₂₃O₂N，故答案為：C₁₅H₂₃O₂N；
（2）比較C和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D為，由C和D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的異同可知C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，
故答案為：加成反應(yīng)；；
（3）比較A和E的結(jié)構(gòu)可知，E中的苯環(huán)上的甲氧基被取代成羥基，反應(yīng)方程式為+HBr+CH₃Br，
故答案為：+HBr+CH₃Br；
（4）B為，F(xiàn)是B的同分異構(gòu)體，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)具有以下特征：①屬于芳香族酯類化合物說(shuō)明含有苯環(huán)和酯基；②苯環(huán)上無(wú)羥基說(shuō)明不含酚羥基；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，因?yàn)镕中只含兩個(gè)氧原子，則F為甲酸某酯，F(xiàn)可能是甲酸苯甲酯、鄰甲基甲酸苯酯、間甲基甲酸苯酯、對(duì)甲酸苯酯，所以一共有4種結(jié)構(gòu)，其中之一為，
故答案為：4；等；
（5）由B制備化合物G，可以將氧化生成，和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，被還原生成，發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成，所以其合成路線為：
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用逆推的方法確定有機(jī)物的合成路線，易錯(cuò)點(diǎn)是（4），注意甲酸某酯中含有醛基導(dǎo)致能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為易錯(cuò)點(diǎn)．