Question

8．對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：，產物苯胺還原性強，易被氧化．則由甲苯合成對氨基苯甲酸的合成路線合理的是（　�。�

• A． 甲苯$\stackrel{硝化}{→}$X$\stackrel{氧化甲基}{→}$Y$\stackrel{還原硝基}{→}$對氨基苯甲酸
• B． 甲苯$\stackrel{氧化甲基}{→}$X$\stackrel{硝化}{→}$Y$\stackrel{還原硝基}{→}$對氨基苯甲酸
• C． 甲苯$\stackrel{還原}{→}$X$\stackrel{氧化甲基}{→}$Y$\stackrel{硝化}{→}$對氨基苯甲酸
• D． 甲苯$\stackrel{硝化}{→}$X$\stackrel{還原硝基}{→}$Y$\stackrel{氧化甲基}{→}$對氨基苯甲酸

Answer 1

分析 由于氨基易被氧化，則將甲基氧化為羧基的反應必須放在硝基被還原呈氨基之前，否則生成的氨基會被氧化，因此整個合成過程是先進行硝化反應，再將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基，據(jù)此進行解答．

解答 解：由甲苯制取產物時，需發(fā)生硝化反應引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先進行硝化反應，再將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基；另外還要注意-CH₃為鄰、對位取代定位基，而-COOH為間位取代定位基，
所以由甲苯合成對氨基苯甲酸的合成路線為：甲苯$\stackrel{硝化}{→}$X$\stackrel{氧化甲基}{→}$Y$\stackrel{還原硝基}{→}$對氨基苯甲酸，
故選A．

點評 本題考查化學實驗方案的評價，為高頻考點，題目難度中等，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重常見有機物性質及用途的考查，試題有利于提高學生的分析、理解能力及化學實驗能力．