Question

阿明洛芬（G）屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬．如圖是阿明洛芬的一條合成路線．

（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；②的反應(yīng)類型：

 

．
（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱為

 

、

 

．
（3）反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（-CN）的完全水解反應(yīng)生成羧基（-COOH），請寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（4）任意寫出兩種符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②能發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③苯環(huán)上的取代基只有2種，且苯環(huán)上的核磁共振氫譜有兩個吸收峰
（5）下列有關(guān)阿明洛芬（G）的說法正確的是

 

a．分子式為C₁₃H₁₇NO₂ b．屬于氨基酸  c．能與鹽酸反應(yīng)生成鹽 d．能發(fā)生取代、加聚、氧化、還原反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）D加氫去氧生成E，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可判斷E的結(jié)構(gòu)簡式；由合成圖可知，反應(yīng)②是B硝化生成C的反應(yīng)；
（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式判斷；
（3）第二步為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)；
（4）根據(jù)條件①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有酯基、沒有醛基，③苯環(huán)上的取代基只有2種，且苯環(huán)上的核磁共振氫譜有兩個吸收峰，說明兩個取代基處于對位，據(jù)此可以寫出E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式和G中所含有的官能團(tuán)判斷；

解答： 解：（1）D加氫去氧生成E，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可判斷E的結(jié)構(gòu)簡式為，由合成圖可知，反應(yīng)②是B硝化生成C的反應(yīng)，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，答案為：；取代反應(yīng)；
（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含有硝基和酯基，
故答案為：硝基、酯基；
（3）第二步為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；

（4）根據(jù)條件①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有酯基、沒有醛基，③苯環(huán)上的取代基只有2種，且苯環(huán)上的核磁共振氫譜有兩個吸收峰，說明兩個取代基處于對位，據(jù)此可以寫出E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、，
故答案為：、；
（5）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式和G中所含有的官能團(tuán)可知a．G的分子式為C₁₃H₁₇NO₂，正確；b．G中沒有-NH₂，所以不屬于氨基酸，故b錯誤；c．G中有-NH-，能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，故c正確；d．G中有碳碳雙鍵、羧基，能發(fā)生取代、加聚、氧化、還原反應(yīng)，故d正確；
故選acd．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，熟悉合成圖中的反應(yīng)條件及物質(zhì)的碳鏈骨架是分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型的關(guān)鍵，并注意信息的利用，題目難度中等．