【答案】
分析:有機物X的分子式為C
12H
13O
6Br,X的水溶液中滴入FeCl
3溶液均發(fā)生顯色反應(yīng),故X中含有酚羥基,X不飽和度為
=6,故含有1個苯環(huán),
X的水解產(chǎn)物A酸化得到E,向E的水溶液中滴入FeCl
3溶液顯紫色,E的氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號,說明E含有苯環(huán),且有兩個對稱結(jié)構(gòu),為-OH,E的結(jié)構(gòu)應(yīng)為:
,B氧化生成D,D氧化生成M,M能與NaHCO
3溶液反應(yīng),M含有羧基,結(jié)合A的結(jié)構(gòu)推斷與水解反應(yīng)可知,所以B為醇、D為醛、M為羧酸,故M為HOOC-COOH,D為OHC-CHO,B為HOCH
2CH
2OH,G能與NaHCO
3溶液反應(yīng),含有羧基,結(jié)合有機物X的分子式及含有的結(jié)構(gòu)
可知,G為
,故X的結(jié)構(gòu)為
,據(jù)此解答.
解答:解:有機物X的分子式為C
12H
13O
6Br,X的水溶液中滴入FeCl
3溶液均發(fā)生顯色反應(yīng),故X中含有酚羥基,X不飽和度為
=6,故含有1個苯環(huán),
X的水解產(chǎn)物A酸化得到E,向E的水溶液中滴入FeCl
3溶液顯紫色,E的氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號,說明E含有苯環(huán),且有兩個對稱結(jié)構(gòu),為-OH,E的結(jié)構(gòu)應(yīng)為:
,B氧化生成D,D氧化生成M,M能與NaHCO
3溶液反應(yīng),M含有羧基,結(jié)合A的結(jié)構(gòu)推斷與水解反應(yīng)可知,所以B為醇、D為醛、M為羧酸,故M為HOOC-COOH,D為OHC-CHO,B為HOCH
2CH
2OH,G能與NaHCO
3溶液反應(yīng),含有羧基,結(jié)合有機物X的分子式及含有的結(jié)構(gòu)
可知,G為
,故X的結(jié)構(gòu)為
,
(1)HOCH
2CH
2OH發(fā)生催化氧化生成OHC-CHO,反應(yīng)方程式為:HOCH
2CH
2OH+O
2OHC-CHO+2H
2O,
故答案為:HOCH
2CH
2OH+O
2OHC-CHO+2H
2O;
(2)G的結(jié)構(gòu)為
,分子中含有羧基、羥基,故答案為:羧基、羥基;
(3)由上述分析可知,E的結(jié)構(gòu)應(yīng)為:
,故答案為:
;
(4)F與
互為同分異構(gòu)體,F(xiàn)的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團,且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基,則結(jié)構(gòu)中含有1個羧基、1個醛基和2個羥基,分別連接在3個碳原子上,可能的結(jié)構(gòu)有
,故答案為:2種.
點評:本題考查有機物的推斷和合成,題目較為綜合,難度中等,B發(fā)生連續(xù)氧化生成M,結(jié)合M的分子式及可以與碳酸氫鈉反應(yīng)推斷M是解題的關(guān)鍵,再逆推法判斷B、D,結(jié)合根據(jù)有機物X的結(jié)構(gòu)推斷與分子式,推斷G與E,注意充分利用題中關(guān)鍵信息,是熱點題型.