Question

20．石油化工的重要原料C_xH_y可以合成很多有機化合物，以下是C_xH_y合成物質E和J的流程圖：

已知：Ⅰ．下列反應中R、R′代表烴基

Ⅱ．J的分子式為C₄H₄O₄，是一種環(huán)狀化合物．
（1）在C_xH_y的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數最多的分子的名稱是2，3-二甲基-2-丁烯．
（2）H的分子式是C₂H₃O₂Br．
（3）下列說法正確的是be．
a．C_xH_y和苯都能使溴水褪色，原理相同
b．反應②和反應④的反應類型均為加成反應
c．C能與Na、NaOH、NaHCO₃反應
d．E是一種水溶性很好的高分子化合物
e．J在酸性或堿性環(huán)境中均能水解
（4）K是J的同分異構體，且1mol K與足量的NaHCO₃溶液反應可放出2mol CO₂氣體，請寫出一種符合條件K的結構簡式CH₂=C（COOH）₂或HOOCCH=CHCOOH．
（5）寫出反應⑤的化學方程式2CH₂OHCOOH +2H₂O．
（6）D有多種同分異構體，與D具有相同官能團的還有5種（含順反異構體），其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應的結構簡式是．

Answer 1

分析 J的分子式為C₄H₄O₄，是一種環(huán)狀化合物，且由I在濃硫酸作用下加熱得到，所以可以推知J為環(huán)酯，即J為，根據有關反應的條件，可推知I為HOCH₂COOH，H為BrCH₂COOH，G為BrCH₂CHO，F為BrCH₂CH₂OH，C_xH_y與HBrO加成得F，所以C_xH_y為CH₂=CH₂，氧化得A為CH₃CHO，CH₃CHO再氧化得B為CH₃COOH，A和B發(fā)生信息中的加成反應得C為CH₃COOCH（OH）CH₃，C在濃硫酸條件下脫水得D為CH₃COOCH=CH₂，D發(fā)生加聚反應得到E．

解答 解：J的分子式為C₄H₄O₄，是一種環(huán)狀化合物，且由I在濃硫酸作用下加熱得到，所以可以推知J為環(huán)酯，即J為，根據有關反應的條件，可推知I為HOCH₂COOH，H為BrCH₂COOH，G為BrCH₂CHO，F為BrCH₂CH₂OH，C_xH_y與HBrO加成得F，所以C_xH_y為CH₂=CH₂，氧化得A為CH₃CHO，CH₃CHO再氧化得B為CH₃COOH，A和B發(fā)生信息中的加成反應得C為CH₃COOCH（OH）CH₃，C在濃硫酸條件下脫水得D為CH₃COOCH=CH₂，D發(fā)生加聚反應得到E．
（1）在C_xH_y的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數最多的分子應該是含有6個碳原子的烯烴，結構簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，名稱是2，3-二甲基-2-丁烯，
故答案為：2，3-二甲基-2-丁烯；
（2）H的結構簡式為BrCH₂COOH，所以H的分子式是C₂H₃O₂Br，
故答案為：C₂H₃O₂Br；
（3）a．乙烯和苯都能使溴水褪色，原理不相同，前者是加成反應，后者是萃取，故a錯誤；
b．根據以上分析可知反應②是醛基的加成反應，反應④為碳碳雙鍵的加成反應，故b正確；
c．羥基和酯基不能與NaHCO₃反應，故c錯誤；
d．E分子中含有酯基，不可能是一種水溶性很好的高分子化合物，故d錯誤；
e．J中含有酯基，在酸性或堿性環(huán)境中均能水解，故e正確，
故答案為：be；
（4）K是J（）的同分異構體，且1mol K與足量的NaHCO₃溶液反應可放出2mol CO₂氣體，這說明含有2個羧基，則符合條件K的結構簡式可以是：CH₂=C（COOH）₂或HOOCCH=CHCOOH，
故答案為：CH₂=C（COOH）₂或HOOCCH=CHCOOH；
（5）根據以上分析可知，反應⑤的化學方程式為：2CH₂OHCOOH +2H₂O，
故答案為：2CH₂OHCOOH +2H₂O；
（6）D（CH₃COOCH=CH₂）有多種同分異構體，與D具有相同官能團，即含有酯基和碳碳雙鍵，則符合條件的有機物結構簡式可以是：HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃（包括順反異構體）、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，共計是5種．其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應的結構簡式是，
故答案為：5；．

點評 本題考查有機物推斷和合成、有機物命名、有機物結構與性質、同分異構體判斷及方程式書寫等，側重考查學生分析推斷能力，利用題給信息、反應條件結合物質中碳鏈變化進行推斷即可，熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．