Question

12．已知實驗室制備1，2-二溴乙烷可能存在的主要副反應有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40℃脫水生成乙醚．
少量的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的裝置如下圖所示：有關數據列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無色液體	無色液體	無色液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點/℃	78.5	132	34.6
熔點/℃	一l30	9	-1l6

回答下列問題：
（1）反應原理是CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
（2）在裝置C中應加入c，（填正確選項前的字母）其目的是吸收反應中可能生成的酸性氣體
a．水    b．濃硫酸       c．氫氧化鈉溶液       d．飽和碳酸氫鈉溶液
（3）判斷該制各反應已經結束的最簡單方法是溴的顏色完全褪去；
（4）若產物中有少量副產物乙醚．可用蒸餾的方法除去；
（5）反應過程中應用冷水冷卻裝置D，其主要目的是冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；但又不能過度冷卻（如用冰水），其原因是產品1，2-二溴乙烷的熔點（凝固點）低，過度冷卻會凝固而堵塞導管．

Answer 1

分析 用少量的溴和足量的乙醇、濃硫酸制備1，2-二溴乙烷，裝置A中是濃硫酸、乙醇迅速加熱到170°C，反應生成乙烯，乙烯中含有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣，1，2-二溴乙烷熔點為9℃，冷卻容易析出晶體，堵塞玻璃導管，B為安全瓶，可以防止倒吸，根據E中內外液面高低變化，可以判斷是否發(fā)生堵塞，裝置C濃硫酸具有強氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳；生成的酸性氣體為SO₂、CO₂可以和氫氧化鈉反應，裝置D是發(fā)生的反應是乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷的凝固點較低（9℃），反應過程中應用冷水冷卻裝置D得到1，2-二溴乙烷，
（1）實驗室制備1，2-二溴乙烷，先發(fā)生乙醇的消去反應生成乙烯，再發(fā)生乙烯與溴水的加成反應；
（2）裝置C中應為堿性溶液，吸收反應中可能生成的酸性氣體；
（3）乙烯和溴水發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無色；
（4）1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點不同，兩者均為有機物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離；
（5）溴易揮發(fā)，冷卻防止溴大量揮發(fā)；1，2-二溴乙烷的凝固點較低（9℃），過度冷卻會使其凝固而使氣路堵塞．

解答 解：（1）實驗室制備1，2-二溴乙烷的反應原理為：先發(fā)生乙醇的消去反應生成乙烯，再發(fā)生乙烯與溴水的加成反應，反應分別為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br；
（2）濃硫酸具有強氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應而被吸收，則裝置C中試劑為NaOH溶液，其目的是，
故答案為：c；吸收反應中可能生成的酸性氣體；
（3）乙烯和溴水發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無色，D中溴顏色完全褪去說明反應已經結束，
故答案為：溴的顏色完全褪去；
（4）兩者均為有機物，互溶，但1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點不同，用蒸餾的方法將它們分離，
故答案為：蒸餾；
（5）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應時放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點9℃較低，不能過度冷卻，過度冷卻會使其凝固而使氣路堵塞，導致B中長導管內液面上升，
故答案為：冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；產品1，2-二溴乙烷的熔點（凝固點）低，過度冷卻會凝固而堵塞導管．

點評 本題考查制備實驗方案的設計，為高頻考點，把握制備實驗原理、混合物分離提純實驗等為解答的關鍵，側重分析與實驗能力的考查，題目難度中等．