Question

18．某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀，B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱可以生成 同一種有機(jī)物Y，以Y為單體可以合成高分子化合物．某烴類衍生物X，分子式為C₁₅H₁₄O₃，遇FeCl₃溶液顯紫色；J分子內(nèi)有兩個(gè)互為 對(duì)位的取代基．在一定條件下有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系（無機(jī)物略去）：

（1）一種屬于芳香烴類的A的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的一氯代物僅有一種，其結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）J中所含的 含氧官能團(tuán)的名稱為（酚）羥基、羧基．
（3）E與H反應(yīng)的化學(xué)方程式是，反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）．
（4）已知J有多種同分異構(gòu)體，寫出 一種符合下列性質(zhì)的J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①與FeCl₃溶液作用顯紫色
②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀
③苯環(huán)上的一鹵代物有2種．

Answer 1

分析 某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀，可能為乙苯或二甲苯，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種不同物質(zhì)B和C，說明A為乙苯，B最終產(chǎn)物H能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明H具有酸性，則B為，C為，E為，H為，X分子式為C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液顯紫色，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，水解生成I和E，則X為酯，水解生成羧酸和醇，而E為醇，分子中不含酚羥基，J為酸，分子中含有羧基并有酚羥基，且兩個(gè)取代基互為對(duì)位，結(jié)構(gòu)為，
（1）乙苯的同分異構(gòu)體為二甲苯，有鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯三種，三者的沸點(diǎn)高低順序?yàn)猷彾�甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯；
（2）J結(jié)構(gòu)為，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)；
（3）E為，H為，二者在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)；
（4）根據(jù)性質(zhì)推斷可能具有的結(jié)構(gòu)，①與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；
②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基，可以是醛也可以是甲酸酯；
③苯環(huán)上的一鹵代物有2種，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中只含有兩種性質(zhì)不同的氫原子，以此寫出同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀，可能為乙苯或二甲苯，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種不同物質(zhì)B和C，說明A為乙苯，分子式為C₈H₁₀，一種屬于芳香烴類的A的同分異構(gòu)體，該有機(jī)物除了乙苯外，還存在、三種結(jié)構(gòu)，其苯環(huán)上的一氯代物僅有一種，說明苯環(huán)上只含有1種H，該有機(jī)物為：，
故答案為：；
（2）J為酸，分子中含有羧基、酚羥基，且兩個(gè)取代基互為對(duì)位，結(jié)構(gòu)為，所以含氧官能團(tuán)為酚羥基和羧基，
故答案為：（酚）羥基、羧基；
（3）E為，H為，二者在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)（也屬于取代反應(yīng)）生成酯和水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（4）J的同分異構(gòu)體中：①與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基，可以是醛也可以是甲酸酯；③苯環(huán)上的一鹵代物有2種，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中只含有兩種性質(zhì)不同的氫原子，符合條件的有機(jī)物如等，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷，題目難度中等，試題較為綜合，解答時(shí)注意利用好題給信息，采用正逆推相結(jié)合的方法推斷，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，（4）為難點(diǎn)，注意同分異構(gòu)體的書寫原則及題中限制條件的含義．