Question

（15分）

金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：

（1）環(huán)戊二烯分子中最多有     個原子共平面；

（2）金剛烷的分子式為     ，其分子中的-CH₂-基團有      個；

（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

①A的結(jié)構(gòu)簡式為      ，B的結(jié)構(gòu)簡式為      ；②反應(yīng)④的化學(xué)方程式      ；

③寫出環(huán)戊二烯與等物質(zhì)的量的Br₂反應(yīng)的化學(xué)方程式                        。

（4）W是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯環(huán)上兩個對位取代基，其中一個為—CH₃。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式（含順反異構(gòu)）：                                                                   

                                                                    

 

Answer 1

（1）9（1分）  （2）C₁₀H₁₆      6  （每空1分，共2分）

（3）①（每空2分，共4分）

②（2分）

③（每個方程式1分，共2分）

（4）

（每空1分，共4分）

解析:（1）碳碳雙鍵是平面型結(jié)構(gòu)，環(huán)戊二烯分子中含有2個碳碳雙鍵，所以5個碳原子可以處于同一平面內(nèi)，不飽和碳原子上的氫原子也可以處于同一平面內(nèi)，而飽和碳原子上的2個氫原子不可能處于這個平面上。

（2）根據(jù)金剛烷的鍵線式可知分子式為C₁₀H₁₆。其分子中的-CH₂-基團有6個。

（3）要引入2個碳碳雙鍵，必須通過二鹵代烴的消去反應(yīng)來實現(xiàn)，因此B的結(jié)構(gòu)簡式為。烯烴和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，即得到二鹵代烴，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)即得到環(huán)戊烯。環(huán)戊二烯與等物質(zhì)的量的Br₂反應(yīng)可以是1，2加成，也可能是1，4加成，所以方程式有2個。

（4）W是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則分子式為C₁₀H₁₂。能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，取代基之一是甲基，則另一個取代基是丙烯基，丙烯基有3種同分異構(gòu)體，所以分別為、、。其中第一種還存在順反異構(gòu)。