Question

芳香族化合物A的化學(xué)式為（C₉H₉BrO₂），在一定條件下有如圖1的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中1mol C與Na完全反應(yīng)生成1mol H₂，若與NaHCO₃完全反應(yīng)也能產(chǎn)生1mol CO₂，D和E互為同分異構(gòu)體，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)．

（1）C的分子式：

 

，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

；
（2）用¹H核磁共振譜可以證明化合物D中有

 

種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式

 

；反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是

 

（4）已知R物質(zhì)屬于C的同分異構(gòu)體，其性質(zhì)如圖2，若R的苯環(huán)上一鹵代物有三種，R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（任寫(xiě)一種）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH₂，若與NaHCO₃完全反應(yīng)也能產(chǎn)生1molCO₂，說(shuō)明C中含有1個(gè)-OH和1個(gè)-COOH，在濃硫酸作用下發(fā)生消去或酯化反應(yīng)，D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有C=C，E分子中有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，應(yīng)為，則C為，分子式為C₉H₁₀O₃，B為，A為，D為，G為，F(xiàn)為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答： 解：1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH₂，若與NaHCO₃完全反應(yīng)也能產(chǎn)生1molCO₂，說(shuō)明C中含有1個(gè)-OH和1個(gè)-COOH，在濃硫酸作用下發(fā)生消去或酯化反應(yīng)，D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有C=C，E分子中有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，應(yīng)為，則C為，分子式為C₉H₁₀O₃，B為，A為，D為，G為，F(xiàn)為，
（1）由以上分析可知C的分子式為C₉H₁₀O₃，G為，
故答案為：C₉H₁₀O₃；；
（2）D為，結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，含有7種不同的H，故答案為：7；
（3）反應(yīng)③為消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為

濃H2SO4

△

+H₂O；反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)，
故答案為：

濃H2SO4

△

+H₂O；縮聚反應(yīng)；

（4）C為，R為C的同分異構(gòu)體，在稀硫酸作用下水解，生成M能與氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)，應(yīng)含有酚羥基，能與2molNaOH恰好反應(yīng)，說(shuō)明M中還含有-COOH，水解的另一物質(zhì)能使人失明應(yīng)為甲醇，若R的苯環(huán)上一鹵代物有三種，則苯環(huán)上應(yīng)含有3個(gè)取代基，分別是甲基、羥基和-COOCH₃，可為，
故答案為：任一種；

點(diǎn)評(píng)：本題在推導(dǎo)過(guò)程中主要考查學(xué)生分析處理題目所給信息的能力，綜合分析、解決問(wèn)題的能力．推出結(jié)果后答題時(shí)，5個(gè)小題的設(shè)計(jì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)覆蓋面比較廣，核磁共振氫譜、有分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)，同分異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)，聚合反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)等，題目難度中等．