Question

2．A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基．各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示
．
已知：D通過(guò)加聚反應(yīng)得到 E，E子式為（C₉H₈O₂）_n； I中除含有一個(gè)苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)．
（1）寫出A的分子式：AC₉H₁₀O₃．
（2）寫出I、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：I     E；
（3）A→D的化學(xué)反應(yīng)類型為；消去反應(yīng)
（4）寫出A→F的化學(xué)方程式2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O
（5）有機(jī)物A的同分異構(gòu)體只有兩個(gè)對(duì)位取代基，既能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則此類A的同分異構(gòu)體有4種，其中一種在NaOH溶液中加熱消耗的NaOH最多．寫出該同分異構(gòu)體與NaOH溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
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Answer 1

分析 A能發(fā)生連續(xù)的氧化反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有-OH，A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且芳環(huán)上只有兩個(gè)取代基，A中含有苯環(huán)，A在濃硫酸作用下生成的I中除含有一個(gè)苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是發(fā)生的酯化反應(yīng)，A中含有羧基，A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，D通過(guò)加聚反應(yīng)得到E，D中含有C=C鍵，由A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，則D為，E為，I為，反應(yīng)中A發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，則F為醛，G為酸，F(xiàn)為，G為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A能發(fā)生連續(xù)的氧化反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有-OH，A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且芳環(huán)上只有兩個(gè)取代基，A中含有苯環(huán)，A在濃硫酸作用下生成的I中除含有一個(gè)苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是發(fā)生的酯化反應(yīng)，A中含有羧基，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D通過(guò)加聚反應(yīng)得到E，D中含有C=C鍵，由A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，則D為，E為，I為，反應(yīng)中A發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，則F為醛，G為酸，F(xiàn)為，G為，
（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C₉H₁₀O₃，故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）I、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，故答案為：； ；
（3）A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，故答案為：消去反應(yīng)；

（4）A發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為，故答案為：2 +O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：2 +O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（5）有機(jī)物A的同分異構(gòu)體只有兩個(gè)對(duì)位取代基，能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)位上有-OH，又能發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．說(shuō)明含有酯基，不含醛基，同分異構(gòu)體的數(shù)目由酯基決定，酯基的分子式為-C₃H₅O₂，有苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、丙酸苯酚酯和乙酸苯甲酯4種同分異構(gòu)體，在NaOH溶液中加熱消耗的NaOH最多的丙酸苯酚酯，共消耗3molNaOH，其它異構(gòu)體消耗2molNaOH，該異構(gòu)體為，
反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)題給信息結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，以A能連續(xù)被氧化為突破口，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度不大．