Question

5．已知（注：R、R′為徑基）．A為有機(jī)合成中間體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)．A在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹(shù)脂、染料等多種化工產(chǎn)品．A能發(fā)生如圖所示的變化．

試回答下列問(wèn)題：
①A分子中的官能團(tuán)是醛基、羥基．
②B分子中最多有9個(gè)原子在同一平面．
③C的同分異構(gòu)體C₁與C有相同的官能團(tuán)，兩分子C₁脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C₂，寫出C₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或．
④寫出E生成高聚物的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 A無(wú)酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A含有醛基，A能發(fā)生消去反應(yīng)，則A中含有醇羥基，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B中含有一個(gè)甲基和碳碳雙鍵，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH=CHCHO，A在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，C在合適的氧化劑反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH₂COOH．B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被還原生成E，E能使溴水褪色，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明不含醛基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH=CHCH₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：A無(wú)酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A含有醛基，A能發(fā)生消去反應(yīng)，則A中含有醇羥基，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B中含有一個(gè)甲基和碳碳雙鍵，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH=CHCHO，A在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，C在合適的氧化劑反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH₂COOH．B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被還原生成E，E能使溴水褪色，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明不含醛基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH=CHCH₂OH．
①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，分子中的官能團(tuán)是：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
②B為CH₃CH=CHCHO，碳碳雙鍵、醛基均為平面結(jié)構(gòu)，二者可以供平面，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使甲基中1個(gè)H原子處于平面內(nèi)，B分子中最多有9個(gè)原子在同一平面，故答案為：9；
③C[CH₃CH（OH）CH₂COOH]的同分異構(gòu)體C_l與C有相同官能團(tuán)，兩分子C_l脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C₂，核磁共振氫譜顯示X只有一種波峰，C₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或，
故答案為：或；
④E生成高聚物的化學(xué)方程式：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，由A的分子式及其發(fā)生的反應(yīng)確定B的結(jié)構(gòu)是推斷的突破口，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．