Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]

酯中的OR′被一個醇（或酚）的OR″置換的反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)（ester exchange）。

RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH

該反應(yīng)在生物柴油、高分子材料合成等方面具有重要價值。下面是以乙烯為原料，利用酯交換反應(yīng)合成高分子材料PC和PET的一種合成路線（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去）:

回答下列問題：

（1）A是一種三元環(huán)狀化合物，且由乙烯生成A時反應(yīng)的原子利用率為100%，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

（2）“雙酚A”的結(jié)構(gòu)簡式為__________，高分子材料PC中所含官能團的名稱是__________。

（3）由B→C的反應(yīng)類型是_____________，由G→PET聚酯的反應(yīng)類型是_____________。

（4）由E→F得化學(xué)方程式為_______________________________________________。

（5）滿足如下條件的對苯二甲酸二甲酯的同分異構(gòu)體共有_____________種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶2的同分異構(gòu)體的名稱為_____________。

①苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

②苯環(huán)上的取代基不超過三個

③0.1mol該有機物與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，能產(chǎn)生4.48L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）CO2

（6）參照的合成方法，設(shè)計一條由2-溴丙烷和必要的無機試劑制備的合成路線：_________________________。

Answer 1

【答案】 酯基、羥基 取代反應(yīng) 縮聚反應(yīng) +2NaBr 6 鄰苯二乙酸

【解析】CH2=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成的E為CH2BrCH2Br、水解得到F為HOCH2CH2OH，再與對苯二甲酸二甲酯反應(yīng)生成PET單體結(jié)構(gòu)簡式為和CH3OH，PET聚酯結(jié)構(gòu)簡式為；

（1）由乙烯生成A時反應(yīng)的原子利用率為100%，發(fā)生的反應(yīng)為2CH2=CH2+O22，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）碳酸二甲酯和雙酚A 發(fā)生縮聚反應(yīng)作用生成，則雙酚A 的結(jié)構(gòu)簡式為，高分子材料中所含官能團的名稱是酯基、羥基；

（3）由與CH3OH作用生成碳酸二甲酯的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，由發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PET聚酯；

（4）CH2BrCH2Br在NaOH的水溶液中加熱水解得到HOCH2CH2OH的化學(xué)方程式為；

（5）①苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)上等效氫的種類為2種，說明不可能只有一個取代基；②苯環(huán)上的取代基不超過三個；③0.1mol該有機物與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，能產(chǎn)生4.48L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）CO2，說明分子結(jié)構(gòu)中含有2個羧基；則苯環(huán)上可能含有的基團為：（1）苯環(huán)的鄰位上有兩個相同的—CHCOOH，只有一種情況；（2）苯環(huán)的對位上有二個不同的取代基，其中一個為羧基，另一個為—CH2CH2COOH或—CH(CH3)COOH，共2種結(jié)構(gòu)；或?qū)ξ挥幸粋�甲基，另一個為—CH(COOH)2，有一種結(jié)構(gòu)；（3）結(jié)構(gòu)中有二個—COOH和一個—CH2CH3，其中有二個羧基在甲基的兩側(cè)（鄰位）或間位，有二種結(jié)構(gòu)；滿足條件的共有6種結(jié)構(gòu)，其中其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶2的同分異構(gòu)體的名稱為鄰苯二乙酸；

（6）根據(jù)的合成方法，由2-溴丙烷制備的合成路線為。/p>