Question

【題目】利用下圖流程可制備1,4-環(huán)己二醇，試回答：

(1)反應(yīng)①、②、③分別屬于___、____、___。(填反應(yīng)類型)

(2)化合物中所含官能團(tuán)的名稱為_______和________。

(3)寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_________，C________。

(4)反應(yīng)④所用的試劑和條件為_________________。

(5)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)①_____________；反應(yīng)④_______________。

(6)請(qǐng)寫出以CH3CH2Br為原料制備HOCH2CH2OH的合成路線流程圖[無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題]。________。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 加成反應(yīng) 碳碳雙鍵 溴原子 氫氧化鈉、乙醇、加熱 CH3CH2BrCH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH，故答案為：CH3CH2BrCH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH

【解析】

A和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為環(huán)己烷，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，和溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)得到B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成。

⑴根據(jù)上面分析得出反應(yīng)①是取代反應(yīng)，反應(yīng)②是消去反應(yīng)，反應(yīng)③是加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；

⑵化合物中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和溴原子，故答案為碳碳雙鍵；溴原子；

⑶A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；

⑷根據(jù)分析反應(yīng)④為鹵代烴的消去反應(yīng)，因此所用的試劑和條件為氫氧化鈉、乙醇、加熱條件，故答案為氫氧化鈉、乙醇、加熱；

⑸反應(yīng)①是取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式：，故答案為：；

反應(yīng)④是消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是，故答案為：；

⑹HOCH2CH2OH中羥基是鹵代烴水解得到，即BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH，而BrCH2CH2Br通過加成反應(yīng)得到，即CH2=CH2 BrCH2CH2Br，而CH2=CH2通過CH3CH2Br消去反應(yīng)得到，即CH3CH2Br CH2=CH2，因此整個(gè)流程圖為CH3CH2BrCH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH，故答案為：CH3CH2BrCH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH。