Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

某藥廠在合成一種用于抑制血小板聚集的藥物時使用到中間體有機(jī)物M，下圖為有機(jī)物M（）的合成路線：

已知：①B是石油裂解的主要產(chǎn)物，其產(chǎn)量用于衡量化工發(fā)展的水平。

②R—CHO+Rˊ—CH2COOR

回答下列問題：

（1）E的化學(xué)名稱是___________；C的官能團(tuán)名稱為____________。

（2）反應(yīng)條件①為_____________。

（3）C7H7C1→A的化學(xué)方程式為____________________。

A+D→E的反應(yīng)類型為________________。

（4）F分子的結(jié)構(gòu)簡式為________，其最多有______個原子共平面。

（5）能同時滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體共有______種。（不含立體異構(gòu)）

①屬于苯的對位二取代衍生物，且與M具有相同官能團(tuán)；②與苯環(huán)相連；③能夠發(fā)生水解反應(yīng)④能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）參照上述合成路線，請?zhí)顚懛娇蛑械目瞻�，以完成制備聚丙烯酸甲酯的合成路線。______

Answer 1

【答案】 乙酸苯甲酯 羥基 Cl2，光照 取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)） 11 8

【解析】試題分析：以中間體M合成路徑為依托，重點(diǎn)考查有機(jī)物的命名、有機(jī)反應(yīng)原理書寫、特殊的有機(jī)反應(yīng)條件、官能團(tuán)名稱、原子共面、有機(jī)合成路徑設(shè)計。在對已知流程的分析中，考查逆推法在有機(jī)流程分析中的應(yīng)用。

解析：首先應(yīng)用逆推法對M的合成路線進(jìn)行分析。根據(jù)M的結(jié)構(gòu)和已知②的反應(yīng)原理，可以得到合成M的原料為和。由已知①可知B為CH2=CH2，則C為CH3CH2OH，第一步氧化生成CH3CHO，再氧化生成的D為乙酸，A含有7個C原子，所以E為，F為，所以框圖中C7H8為，C7H7Cl為。（1）E是乙酸與苯甲醇形成的酯，名稱為乙酸苯甲酯；C是乙醇，官能團(tuán)是羥基。答案：乙酸苯甲醇、羥基。（2）反應(yīng)①是甲苯上甲基一個H原子被Cl取代，反應(yīng)條件是Cl2，光照。答案：Cl2，光照。（3）A是苯甲醇，在NaOH溶液中加熱時，Cl原子被羥基取代生成苯甲醇和NaCl。A與D反應(yīng)中主要變化是羥基與羧基反應(yīng)生成酯和水，屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。正確答案：、酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。（4）F為。由于“乙烯結(jié)構(gòu)”中6個原子共面，則F中五元環(huán)及直接連接的3個H原子、一個C原子共面，以該C原子為基礎(chǔ)組成醛基的3個原子共面且可能與五元環(huán)共面，所以該分子中的所有11個原子可能處于同一平面。答案：、11。（5）M的分子式為C14H12O3，不飽和度為(14×2+2-12)/2=9，已知①②說明基本結(jié)構(gòu)為，且還含有1個C=C和一個—COO—，包括它們共4個C原子。③的水解說明含有酯基，④則說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，該醛基只能與酯基結(jié)合存在，所以—COO—為HCOOC—結(jié)構(gòu)。主鏈從長到短A依次為：—CH=CHCH2OOCH、—CH2CH=CHOOCH、—(CH3)C=CHOOCH、—CH=C(CH3)OOCH、、、、共8種。答案：8。（6）由已知②可以判斷圖中在乙醇鈉作用下反應(yīng)的反應(yīng)物應(yīng)當(dāng)為醛和酯，則圖中下方為乙酸甲酯，上方為甲醛，二者反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH3，再經(jīng)過加聚反應(yīng)得到最終產(chǎn)物。CH3OH轉(zhuǎn)變成HCHO的反應(yīng)條件是用Cu作催化劑，在氧氣作用下進(jìn)行催化氧化；甲醇與乙酸酯化反應(yīng)的條件濃硫酸，加熱。答案：