Question

17．高聚物Q（）是以烴A為原料經(jīng)過一系列反應(yīng)合成的：

已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為84，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色
②化合物C和E中含有相同的官能團，但個數(shù)不同．
③
（1）A的分子式C₆H₁₂．
（2）C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．B→C的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（3）寫出由D生成E的化學(xué)方程式+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O．
F→H的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式OHCCH₂CH₂CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CH₂COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．
（4）H的名稱為丁二酸．
（5）H和I發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOCCH₂CH₂COOH+nCH₂OHCH₂OH$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O．
（6）H的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有2種（不含立體異構(gòu)）．
①屬于鏈狀二元酯
②1mol有機物與足量新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)生成2molCu₂O
其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰的是HCOOCH₂CH₂OOCH（寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（7）已知：HC≡CH+R-CHO→HC≡C-CH（R）-OH（-R為烴基或氫原子）．若由乙炔和甲醛為原料（其他無機試劑任選）制備化合物H，其合成路線為HC≡CH+2HCHO$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂C≡C-CH₂OH$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{Cu}$OHCCH₂CH₂CHO$\stackrel{一定條件}{→}$HOOCCH₂CH₂COOH．
（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應(yīng)試劑}^{反應(yīng)條件}$B$→_{反應(yīng)試劑}^{反應(yīng)條件}$…目標產(chǎn)物）

Answer 1

分析 烴A的相對分子質(zhì)量為84，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)為，B為，在氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，和氯氣反應(yīng)生成D為，發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，由題給信息可知F為OHCCH₂CH₂CHO，H為HOOCCH₂CH₂COOH，G為OHCCHO，I為CH₂OHCH₂OH，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成Q，以此解答該題．

解答 解：（1）A為環(huán)己烷，分子式為C₆H₁₂，故答案為：C₆H₁₂；
（2）由以上分析可知B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，方程式為+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O，F(xiàn)→H的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為OHCCH₂CH₂CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CH₂COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O；OHCCH₂CH₂CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CH₂COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
（4）H為HOOCCH₂CH₂COOH，為丁二酸，故答案為：丁二酸；
（5）H和I發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOCCH₂CH₂COOH+nCH₂OHCH₂OH$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：nHOOCCH₂CH₂COOH+nCH₂OHCH₂OH$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O；
（6）H的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件①屬于鏈狀二元酯，②1mol有機物與足量新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)生成2molCu₂O，則應(yīng)為甲酸酯，可能的結(jié)構(gòu)由HCOOCH₂CH₂OOCH、HCOOCH（CH₃）OOCH，共2種，其中核磁共振氫譜顯示為2組峰的為HCOOCH₂CH₂OOCH，故答案為：2；HCOOCH₂CH₂OOCH；
（7）由乙炔和甲醛為原料（其他無機試劑任選）制備化合物H（HOOCCH₂CH₂COOH）可先用乙炔與甲醛反應(yīng)生成HOCH₂C≡C-CH₂OH，然后發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，進而氧化生成OHCCH₂CH₂CHO，最后生成HOOCCH₂CH₂COOH，反應(yīng)的流程為HC≡CH+2HCHO$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂C≡C-CH₂OH$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{Cu}$OHCCH₂CH₂CHO$\stackrel{一定條件}{→}$HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案為：HC≡CH+2HCHO$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂C≡C-CH₂OH$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{Cu}$OHCCH₂CH₂CHO$\stackrel{一定條件}{→}$HOOCCH₂CH₂COOH．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，題目難度中等，明確常見有機物組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用能力．