Question

15．六元環(huán)化合物Ⅰ可以通過以下方式合成．

（已知：R₁、R₂、R₃可為氫原子或烴基．）

試回答下列問題：
（1）A中官能團的名稱為羰基、羥基．
（2）反應①的反應類型為加成反應．
（3）C→D的化學方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（4）G→H的化學方程式為+$\stackrel{催化劑}{→}$．
（5）符合下列條件的B的同分異構體有5種．
①能與濃溴水反應生成白色沉淀  
②苯環(huán)上只有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
③可在一定條件下發(fā)生水解反應、銀鏡反應
（6）Ⅰ的結構簡式為．
（7）參照上述合成路線，寫出由2-甲基丙烯合成的流程圖
（已知：）
合成路線流程圖示例：C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 （1）由A的結構簡式，可知含有的官能團有羰基、羥基；
（2）對比A、B的結構可知，A與HCHO發(fā)生加成反應生成B；
（3）C發(fā)生醇的催化氧化生成D，-CH₂OH轉化為-CHO，故D為；
（4）G發(fā)生信息中的加成反應生成H為或；
（5）B的同分異構體滿足：
①能與濃溴水反應生成白色沉淀，說明含有酚羥基，且酚羥基鄰位或對位含有H原子，
②苯環(huán)上只有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應含有2個不同的取代基且處于對位，
③可在一定條件下發(fā)生水解反應、銀鏡反應，說明含有甲酸形成的酯基，
可以看做丙烷被-OOCH、取代；
（6）H中連接羰基的甲基與環(huán)上羰基脫去1分子水，形成新的碳碳雙鍵得到I；
（7）2-甲基丙烯進行臭氧氧化得到甲醛與丙酮，丙酮與甲醛脫去1分子水，形成新的碳碳雙鍵得到．

解答 解：（1）由A的結構簡式，可知含有的官能團有羰基、羥基，
故答案為：羧基、羥基；
（2）對比A、B的結構可知，A與HCHO發(fā)生加成反應生成B，
故答案為：加成反應；
（3）C發(fā)生醇的催化氧化生成D，-CH₂OH轉化為-CHO，故D為，反應方程式為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（4）G發(fā)生信息中的加成反應生成H為或，反應方程式為：+$\stackrel{催化劑}{→}$等，
故答案為：+$\stackrel{催化劑}{→}$；
（5）B的同分異構體滿足：
①能與濃溴水反應生成白色沉淀，說明含有酚羥基，且酚羥基鄰位或對位含有H原子，
②苯環(huán)上只有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應含有2個不同的取代基且處于對位，
③可在一定條件下發(fā)生水解反應、銀鏡反應，說明含有甲酸形成的酯基，
可以看做丙烷被-OOCH、取代，-OOCH取代甲基中H原子時，有3種位置，-OOCH取代亞甲基中H原子時，有2種位置，故共有5種，
故答案為：5；
（6）H為或，H中連接羰基的甲基與環(huán)上羰基脫去1分子水，形成新的碳碳雙鍵得到I，則I的結構簡式為：，
故答案為：；
（7）2-甲基丙烯進行臭氧氧化得到甲醛與丙酮，丙酮與甲醛脫去1分子水，形成新的碳碳雙鍵得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的分子式、結構簡式及給予的信息進行推斷，較好的考查學生分析推理能力、信息獲取與遷移運用能力．