Question

3．某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料，按下列路線合成抗血栓藥物--新抗凝．

已知：RCOOR′+CH₃COOR″$\stackrel{O{H}^{-}}{→}$
RCHO+CH₃COR′$\stackrel{O{H}^{-}}{→}$RCH=CHCOR′
請(qǐng)回答：
（1）寫出同時(shí)符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體
①紅光光譜標(biāo)明分子中含有結(jié)構(gòu)；
②¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（2）設(shè)計(jì)B→C的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{催化劑}^{O_{2}}$
（3）下列說(shuō)法不正確的是A
A．化合物B能使Br₂/CCl₄溶液褪色    B．化合物C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．化合物F能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)   D．新抗凝的分子式為C₁₉H₁₅NO₆
（4）寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D；E
（5）G→H的化學(xué)方程式是$\stackrel{OH-}{→}$+CH₃OH．

Answer 1

分析 由E、F分子式與新抗凝的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E與H發(fā)生加成反應(yīng)生成新抗凝，可推知E為，H為．C與D發(fā)生信息中反應(yīng)得到E，可推知C為，D為．甲苯發(fā)生甲基對(duì)位的硝化反應(yīng)生成A為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，發(fā)生水解反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成C．水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與乙酸酐反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到H，可知G為．

解答 解：由E、F分子式與新抗凝的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E與H發(fā)生加成反應(yīng)生成新抗凝，可推知E為，H為．C與D發(fā)生信息中反應(yīng)得到E，可推知C為，D為．甲苯發(fā)生甲基對(duì)位的硝化反應(yīng)生成A為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，發(fā)生水解反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成C．水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與乙酸酐反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到H，可知G為．
（1）同時(shí)符合下列條件的A（）的所有同分異構(gòu)體：①紅光光譜標(biāo)明分子中含有結(jié)構(gòu)，說(shuō)明含有羧基或酯基，②¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（2）B→C的合成路線流程圖：$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{催化劑}^{O_{2}}$，
故答案為：$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{催化劑}^{O_{2}}$；
（3）A．化合物B為，不能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故A錯(cuò)誤；
B．化合物C為，含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；
C．化合物F為，含有酚羥基，能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，故C正確；
D．由新抗凝的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₁₉H₁₅NO₆，故D正確，
故選：A；
（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；；
（5）G→H的化學(xué)方程式是：$\stackrel{OH-}{→}$+CH₃OH，故答案為：$\stackrel{OH-}{→}$+CH₃OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，對(duì)信息的獲取與遷移運(yùn)用能力，難度中等．