Question

【題目】著名的獲得諾貝爾獎(jiǎng)的狄爾斯—阿德?tīng)柗磻?yīng)，是由共軛雙烯與烯烴或炔烴反應(yīng)生成六元環(huán)的反應(yīng)。如：

（可表示為），實(shí)際是個(gè)加成反應(yīng)。

工業(yè)上常用下列流程制取重要化學(xué)原料（M）。

流程中的A為天然橡膠的單體，分子式為C5H8。

（1）A的名稱是______，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

（2）A的屬于炔烴的同分異構(gòu)體一共有____種，A與B反應(yīng)生成的另一種含六元環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（3）②反應(yīng)的類型為_____，③反應(yīng)的化學(xué)方程式為：________。

（4）按下列要求寫(xiě)出B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。

（Ⅰ）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；（Ⅱ）分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)甲基；（Ⅲ）能發(fā)生水解反應(yīng)

（5）由丙烯制得B經(jīng)如下流程：

參照流程中的前兩步和最后一步的書(shū)寫(xiě)方法寫(xiě)出其他中間步驟的流程：________。

Answer 1

【答案】2－甲基－1，3－丁二烯 CH2=CH-COOCH2CH3 3 加成反應(yīng) HCOO-C(CH3)=CHCH3 、HCOO-CH=CH(CH3)2

【解析】

A為天然橡膠的單體，分子式為C5H8，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)-CH=CH2，名稱為 2－甲基－1，3－丁二烯；A和B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-COOC2H5；結(jié)合M的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，反應(yīng)③為消去鹵化氫的消去反應(yīng)，以此分析解答。

（1）根據(jù)上述分析，A的名稱是2－甲基－1，3－丁二烯；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CH-COOC2H5；

因此，本題正確答案是：2－甲基－1，3－丁二烯；CH2=CH-COOCH2CH3；

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)-CH=CH2，A的屬于炔烴的同分異構(gòu)體有CHC-CH2CH2CH3、CH3-CC-CH2CH3和CHC-CH（CH3）2共3種；

根據(jù)信息中的反應(yīng)機(jī)理，CH2=C(CH3)-CH=CH2與CH2=CH-COOC2H5在加熱條件下反應(yīng)還可生成，

因此，本題正確答案是：3；；

（3）根據(jù)以上分析，反應(yīng)②為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，反應(yīng)③為消去鹵化氫的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：，

因此，本題正確答案是：加成反應(yīng)；；

（4）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-COOC2H5，B的同分異構(gòu)體符合條件：（Ⅰ）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；（Ⅱ）分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)甲基；（Ⅲ）能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，綜合（Ⅰ）（Ⅲ）分子中應(yīng)含有HCOO-，則符合條件的同分異構(gòu)體有：HCOO-C(CH3)=CHCH3 、HCOO-CH=CH(CH3)2，

因此，本題正確答案是：HCOO-C(CH3)=CHCH3 、HCOO-CH=CH(CH3)2；

（5）結(jié)合CH2=CH-COOH的結(jié)構(gòu)分析，1，2-二氯丙烷先水解生成C(1，2-丙二醇)，C催化氧化生成X，X進(jìn)一步氧化Y，Y加氫還原得到Z，Z發(fā)生消去反應(yīng)得到CH2=CH-COOH，具體流程為：，

因此，本題正確答案是：

。