Question

16．塑化劑主要用作塑料的增塑劑，也可作為農藥載體、驅蟲劑和化妝品等的原料．添加塑化劑（DBP為鄰苯二甲酸二丁酯）可改善白酒等飲料的口感，但超過規(guī)定的限量會對人體產生傷害．其合成線路圖如圖I所示：

已知以下信息：
①$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
②R₁CHO+R₂CH₂CHO $→_{△}^{NaOH}$   （-R₁、R₂表示氫原子或烴基）
③C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，
其核磁共振氫譜圖如圖II所示
請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）A的結構簡式為，C的結構簡式為CH₃CH₂OH，
（2）E中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基．
（3）同時符合下列條件的B的同分異構體有6種，寫出其中任意兩種同分異構體的結構簡式、．
①不能和NaHCO₃溶液反應　  ②能發(fā)生銀鏡反應
③遇FeCl₃溶液顯紫色         ④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子
（4）寫出由C生成D的化學反應方程式2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃CHO+2H₂O．
（5）寫出由B與F反應生成DBP的化學反應方程式，反應類型是取代反應．

Answer 1

分析 A反應生成鄰苯二甲酸，結合信息①可知A為，C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，由核磁共振氫譜可知含有3種H原子，結合信息②可知D含有醛基，則C為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO，E為CH₃CH₂=CHCHO，E和H₂以物質的量比1：1反應生成F，B和F以物質的量比1：2合成DBP，合成DBP為酯化反應，則F為CH₃CH₂=CHCH₂OH，DBP為，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知A為，C為，故答案為：；CH₃CH₂OH；
（2）E為CH₃CH₂=CHCHO，含有碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（3）同時符合下列條件的B（）的同分異構體：①不能和NaHCO₃溶液反應，不含羧基；②能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基；③遇FeC1₃溶液顯紫色，含有酚羥基；④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子，符合條件的同分異構體有：、、、、、，
故答案為：6；、等．
（4）C為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO，C生成D的方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃CHO+2H₂O，故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃CHO+2H₂O；
（5）B和F以物質的量比1：2合成DBP的方程式為：，屬于取代反應，
故答案為：；取代反應．

點評 本題考查有機物的推斷，側重于學生的分析能力的考查，注意根據(jù)有機物分子式、反應條件以及題目給予的反應信息進行推斷，熟練有機物官能團性質與轉化是關鍵，難度中等．