Question

11．某天然油脂A的分子式為C₃₇H₁₀₆O₆，1mol該油脂水解可得到1molB、2mol一元直鏈飽和脂肪酸C和1mol一元不飽和脂肪酸D，且C、D分子中碳原子數(shù)相同．以A為原料，通過(guò)如圖的一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以得到生物柴油G和高分子化合物M．

已知：

試回答下列問(wèn)題：
（1）用系統(tǒng)命名法給D命名為9，12-十八碳二烯酸；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₁₆COOH；
（3）下列有關(guān)生物柴油G的說(shuō)法正確的是bc；
a．生物柴油G的主要成分屬于烴類
b．生物柴油和石化柴油相比含硫量低，具有優(yōu)良的環(huán)保特性
c．生物柴油是一種可再生能源，其資源不會(huì)像石油、煤炭那樣會(huì)枯竭
d．由于提煉生物柴油的原料可以用地溝油，所以生產(chǎn)生物柴油的成本低，我國(guó)已經(jīng)大面積使用生物柴油來(lái)代替礦物油，徹底解決了能源危機(jī)問(wèn)題
（4）上述框圖所示的下列物質(zhì)的轉(zhuǎn)化中，屬于消去反應(yīng)的是e；
a、E→G       b、D→F        c、F→H        d、I→J     e、J→K      F、K→M
（5）寫出F→H的轉(zhuǎn)化中，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式OHCCH₂CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂COONa+2Cu₂O↓+6H₂O；
（6）寫出I→J的轉(zhuǎn)化中，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式H₃COOCCH₂COOCH₃+4→+2CH₃OMgBr；
（7）有機(jī)物J的一氯取代物（不考慮取代羥基上的氫，不考慮立體異構(gòu)）有5種．

Answer 1

分析 某天然油脂A的分子式為C₅₇H₁₀₆O₆，1mol該油脂水解可得到1molB、2mol一元直鏈飽和脂肪酸C和1mol一元不飽和脂肪酸D，則B為丙三醇，由于C、D分子中碳原子數(shù)相同，則C、D中含有碳原子數(shù)為：$\frac{57-3}{2+1}$=18，C為一元直鏈飽和脂肪酸，則C為CH₃（CH₂）₁₆COOH，D為含有18個(gè)C的不飽和脂肪酸；結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中D能夠氧化生成CH₃（CH₂）₄CHO、HOOC（CH₂）₇CHO和F可知，F(xiàn)分子中一定結(jié)合兩個(gè)醛基，且F中含有C的數(shù)目為：18-9-6=3，故F為丙二醛：OHCCH₂CHO；根據(jù)信息反應(yīng)1可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃（CH₂）₄CH=CHCH₂CH=CH（CH₂）₇COOH，名稱為9，12-十八碳二烯酸；F與新制的氫氧化銅濁液反應(yīng)、再酸化轉(zhuǎn)化成H，則H為HOOCCH₂COOH；H與足量的甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I為H₃COOCCH₂COOCH₃；I與發(fā)生信息反應(yīng)生成和CH₃OMgBr，發(fā)生水解反應(yīng)生成J：；J在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成K，K發(fā)生加聚反應(yīng)生成M；B為甘油，C為CH₃（CH₂）₁₆COOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯E，E再與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯G，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：某天然油脂A的分子式為C₅₇H₁₀₆O₆，1mol該油脂水解可得到1molB、2mol一元直鏈飽和脂肪酸C和1mol一元不飽和脂肪酸D，則B為丙三醇，由于C、D分子中碳原子數(shù)相同，則C、D中含有碳原子數(shù)為：$\frac{57-3}{2+1}$=18，C為一元直鏈飽和脂肪酸，則C為CH₃（CH₂）₁₆COOH，D為含有18個(gè)C的不飽和脂肪酸；結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中D能夠氧化生成CH₃（CH₂）₄CHO、HOOC（CH₂）₇CHO和F可知，F(xiàn)分子中一定結(jié)合兩個(gè)醛基，且F中含有C的數(shù)目為：18-9-6=3，故F為丙二醛：OHCCH₂CHO；根據(jù)信息反應(yīng)1可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃（CH₂）₄CH=CHCH₂CH=CH（CH₂）₇COOH，名稱為9，12-十八碳二烯酸；F與新制的氫氧化銅濁液反應(yīng)、再酸化轉(zhuǎn)化成H，則H為HOOCCH₂COOH；H與足量的甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I為H₃COOCCH₂COOCH₃；I與發(fā)生信息反應(yīng)生成和CH₃OMgBr，發(fā)生水解反應(yīng)生成J：；J在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成K，K發(fā)生加聚反應(yīng)生成M；B為甘油，C為CH₃（CH₂）₁₆COOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯E，E再與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯G，
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃（CH₂）₄CH=CHCH₂CH=CH（CH₂）₇COOH，羧基在1號(hào)C，碳碳雙鍵在9、12號(hào)C，該有機(jī)物名稱為：9，12-十八碳二烯酸，
故答案為：9，12-十八碳二烯酸；
（2）C為一元直鏈飽和脂肪酸，則C為：CH₃（CH₂）₁₆COOH，
故答案為：CH₃（CH₂）₁₆COOH；
（3）a、根據(jù)分析可知，G屬于酯類物質(zhì)，分子中含有O元素，所以生物柴油G的主要成分屬于酯類，不屬于烴類物質(zhì)，故a錯(cuò)誤；
b、生物柴油的主要成分為酯類物質(zhì)，則石化柴油相比含硫量低，具有優(yōu)良的環(huán)保特性，故b正確；
c、生物柴油可通過(guò)反應(yīng)獲得，是一種可再生能源，則其資源不會(huì)像石油、煤炭那樣會(huì)枯竭，故c正確；
d、由于提煉生物柴油的原料可以用地溝油，所以生產(chǎn)生物柴油的成本低，但是現(xiàn)在我國(guó)還沒(méi)有大面積使用生物柴油來(lái)代替礦物油，也沒(méi)有徹底解決能源危機(jī)問(wèn)題，故d錯(cuò)誤；
故答案為：bc；   
（4）根據(jù)分析可知，a、E→G的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，b、D→F為氧化反應(yīng)，c、F→H為氧化反應(yīng)，d、I→J為取代反應(yīng)，e、J→K為消去反應(yīng)，F(xiàn)、K→M為加聚反應(yīng)，所以屬于消去反應(yīng)的只有e，
故答案為：e；
（5）F→H的轉(zhuǎn)化中，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：OHCCH₂CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂COONa+2Cu₂O↓+6H₂O，
故答案為：OHCCH₂CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂COONa+2Cu₂O↓+6H₂O；
（6）I→J的轉(zhuǎn)化中，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：H₃COOCCH₂COOCH₃+4→+2CH₃OMgBr，
故答案為：H₃COOCCH₂COOCH₃+4→+2CH₃OMgBr；
（7）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，該分子中具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其中4個(gè)上的H等效，每個(gè)上含有4種H原子，中間的-CH₂-上含有1種H，不包括羥基中的H，該有機(jī)物分子中總共含有5種等效H原子，所以其一氯代物有5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷，題目難度較大，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意充分利用題中已知反應(yīng)原理，試題知識(shí)點(diǎn)較多、綜合性較強(qiáng)，充分考查學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力，（7）為易錯(cuò)點(diǎn)，注意J分子具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)．