Question

【題目】【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

化合物H的分子中含有醛基和酯基，H可以用C和F在一定條件下合成（如圖）；

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜中有三組峰；且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2。

②

③化合物D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。

④通常同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

（1）A的化學(xué)名稱_____________________；（系統(tǒng)命名法）

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________；

（3）D生成E的化學(xué)方程式為_____________________，該反應(yīng)類型為___________；

（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為______________；

（5）H在一定條件下反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式為______________；

（6）F的同系物G比F相對分子質(zhì)量大14，G的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；不能使FeCl3溶液顯色，共有_______種（不考慮立體異構(gòu)）。G的一個同分異構(gòu)體被酸性高錳酸鉀溶液氧化后核磁共振氫譜為兩組峰，且峰面積比為2:1，寫出G的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

Answer 1

【答案】（1）2-甲基丙酸（2分）（2）（2分）

（3）（2分） 取代反應(yīng)（1分）

（4）（2分）

（5）（2分）

（6）12（2分） （2分）

【解析】

試題分析：（1）A的分子式為C4H8O2，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，可知分子結(jié)構(gòu)中含有—COOH，核磁共振氫譜中有三組峰；則A的結(jié)構(gòu)為(CH3)2CHCOOH，化學(xué)名稱為2甲基丙酸；

（2）結(jié)合題中信息②，可知(CH3)2CHCOOH在Br2/P(催化量)作用下生成的B為；

（3）在NaOH的醇溶液里發(fā)生消去反應(yīng)得到C為CH2=C(CH3)COOH，C與F反應(yīng)生成的H中有酯酯和醛基，可知C與F發(fā)生發(fā)反應(yīng)是酯化反應(yīng)，則F中含有醛基，也有羥基能與C酯化，結(jié)合F的分子式為C7H6O2，可知F中有一個苯環(huán)和一個醛基、一個酚羥基；因此D中也有一個苯環(huán)和一個酚羥基，結(jié)合D分子式C7H8O，可知D中還有一個甲基，另外化合物D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知苯環(huán)上的取代基為對位，則D的結(jié)構(gòu)為，由D到E發(fā)生的反應(yīng)方程式為，此反應(yīng)屬取代反應(yīng)；

（4）由在NaOH的水溶液里水解并酸化得到的F為；

（5）和CH2=C(CH3)COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到的H為，一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)方程式為

。

（6）F的同系物G比F相對分子質(zhì)量大14，則G的分子式為C8H8O2，其同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②不能使FeCl3溶液顯色，說明沒有酚羥基，則存在下列幾種情況：①苯環(huán)上有一個醛基和一個—CH2OH，存在鄰、對、間三個位置共3種；②苯環(huán)上有一個醛基和一個—OCH3，存在鄰、對、間三個位置共3種；③存在一個甲基和一個HCOO—基，存在鄰、對、間三個位置共3種；④存在一個甲基和一個—COOH基，存在鄰、對、間三個位置共3種；故滿足條件的同分異構(gòu)體共有12種；G的一個同分異構(gòu)體被酸性高錳酸鉀溶液氧化后核磁共振氫譜為兩組峰，且峰面積比為2:1，寫出G的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。