Question

【題目】【化學(xué)—選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

工業(yè)制取高分子材料N和R的流程如下：

已知：

（1）步驟④的反應(yīng)類型是________。

（2）D中官能團(tuán)的名稱是________。

（3）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是________。

（4）步驟③的化學(xué)方程式是 。

（5）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有______ __種。寫出其中核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式______ __。

a．苯環(huán)上只有兩個對位取代基

b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c．能發(fā)生水解反應(yīng)

（6）利用以上合成路線的信息，請寫出以丙酮(CH3COCH3)和乙二醇(HOCH2CH2OH)為原料合成軟性隱形眼鏡的單體甲基丙烯酸羥乙酯（CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH）的合成路線（無機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】除標(biāo)注外，其余每空均2分

（1）取代反應(yīng) （2）碳碳雙鍵、酯基 （3）

（4）

（5）6；

（6）（3分）

【解析】

試題分析：由已知條件，可知B為，B與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C（）。C再發(fā)生消去反應(yīng)生成D（）。D發(fā)生加聚反應(yīng)得到R。步驟③苯酚與A是發(fā)生縮聚反應(yīng)得N，類比酚醛樹脂的制備，可知A為。

（1）由合成路線可知，步驟④是苯中的H原子被CH3CO原子團(tuán)代替，即發(fā)生了取代反應(yīng)（傅克�；�化反應(yīng)）。

（2）根據(jù)上述分析，D為，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基。

（3）步驟③苯酚與A是發(fā)生縮聚反應(yīng)得N，類比酚醛樹脂的制備，可知A為。

（4）步驟③苯酚與發(fā)生縮聚反應(yīng)得N，類比酚醛樹脂的制備，可得反應(yīng)方程式為。

（5）b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，且至少酚羥基對位或鄰位有H原子；c．能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中含有酯基；a．苯環(huán)上只有兩個對位取代基，另外的取代基分別為：-OOCCH2CH3或-CH2OOCCH3或-COOCH2CH3或-CH2CH2OOCH或-CH（CH3）OOCH或-CH2COOCH3，總共有6種。核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）利用已知信息，CH3COCH3與HCN反應(yīng)并水解酸化可得，再發(fā)生消去反應(yīng)得到甲基丙烯酸，再與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到產(chǎn)物。

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