Question

【題目】普魯卡因毒性較小，是臨床常用的局部麻藥之一。某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線

合成：

請回答下列問題：

（1）寫出下列反應(yīng)類型，反應(yīng)①屬于_________反應(yīng)，反應(yīng)②屬于__________反應(yīng)。反應(yīng)②中混酸的配制方法為________________________________________。化合物B的結(jié)構(gòu)簡式___________________。

（2）寫出C中所含的1個官能團(tuán)的名稱是：__________________________。已知：(NH3分子去掉一個H原子叫氨基-NH2)。并寫出C+D-→E 反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________。

（3）已知與化合物B 是同分異構(gòu)體，且同時符合下列條件①②。寫出同時符合下列條件的B的2個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________、_____________________。

①分子中含有羧基 ②分子中含有苯環(huán)，且含有兩個處于對位的取代基

（4）a-甲基苯乙烯(AMS) 與乙苯都屬于烴類中的同一類別，該類別的名稱是________。

a.芳香烴 b.烯烴 c.苯的同系物

（5）設(shè)計一條由AMS合成的合成路線：___________________________________。

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】加成 取代 把濃硫酸慢慢注入濃硝酸中，邊加邊攪拌(振蕩) 苯環(huán)、羧基、硝基任選一 、任寫兩種皆可 a

【解析】

試題由流程可知，苯和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，乙苯與混酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B經(jīng)氧化生成C，由C的結(jié)構(gòu)可知B為對硝基苯乙苯， C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E發(fā)生還原反應(yīng)生成普魯卡因，由普魯卡因的結(jié)構(gòu)可推斷D為HOCH2CH2N(CH2CH3)2。

（1）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)。反應(yīng)②中混酸的配制方法可以類比濃硫酸的稀釋，個體操作是：把濃硫酸慢慢注入濃硝酸中，邊加邊攪拌(或振蕩)�；�合物B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）C為對硝基苯甲酸，其中所含的官能團(tuán)有羧基、硝基等。由題中信息可知，C+D-→E 反應(yīng)為酯化反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（3）已知與化合物B 是同分異構(gòu)體，且同時符合下列條件：①分子中含有羧基；②分子中含有苯環(huán)，且含有兩個處于對位的取代基。同時符合這兩個條件的B可能是、或。

（4）a-甲基苯乙烯(AMS) 與乙苯分子中都含有苯環(huán)，所以它們都屬于芳香烴，選a。

（5）由AMS（）合成，可以先由AMS與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴-2-苯基丙烷，然后1,2-二溴-2-苯基丙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成2-苯基-1，2-丙二醇，最后2-苯基-1，2-丙二醇經(jīng)催化氧化得到產(chǎn)品。具體合成路線如下：。