Question

15．成環(huán)反應(yīng)在有機(jī)合成中具有重要應(yīng)用，某環(huán)狀化合物G的合成過程如下：

（1）A→B為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是HC≡C-CH=CH₂；B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（2）G中含有的官能團(tuán)名稱是醚鍵、酯基；F的化學(xué)式為C₁₀H₁₄O₃．
（3）D→E的化學(xué)方程式是HC≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HC≡CCOOCH₂CH₃+H₂O．
（4）H是F的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰；②存在甲氧基（CH₃O-）．H的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）由C通過加聚反應(yīng)合成的順式高分子化合物M的化學(xué)方程式為．
（6）下列說法正確的是ad．
a．A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體  b．D和F中均含有2個(gè)π鍵
c．1mol G完全燃燒生成8mol H₂O      d．F能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）比較A和C的結(jié)構(gòu)及根據(jù)A→B為加成反應(yīng)，可知B為HC≡C-CH=CH₂；比較B和C的結(jié)構(gòu)可知，B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；
（2）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式中知G中含有的官能團(tuán)名稱；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式確定F的化學(xué)式；
（3）比較A和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，乙炔與二氧化碳反應(yīng)生成D為HC≡CCOOH，HC≡CCOOH與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得E；
（4）根據(jù)條件：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰，說明苯上的側(cè)鏈?zhǔn)且粋�(gè)對稱結(jié)構(gòu)；②存在甲氧基（CH₃O-），結(jié)合F的結(jié)構(gòu)確定H的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合加聚反應(yīng)的特點(diǎn)可寫出C發(fā)生加聚反應(yīng)合成的順式高分子化合物M的化學(xué)方程式；
（6）a．乙炔和HCl進(jìn)行等物質(zhì)的量的加成反應(yīng)得到氯乙烯；
  b．根據(jù)D和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中有兩個(gè)π鍵，F(xiàn)中有3個(gè)π鍵；
c．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G分子中有18個(gè)氫原子，所以1mol G完全燃燒生成9mol H₂O；
 d．根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中有碳碳雙鍵、酯基等，所以F能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，據(jù)此答題．

解答 解：（1）比較A和C的結(jié)構(gòu)及根據(jù)A→B為加成反應(yīng)，可知B為HC≡C-CH=CH₂，比較B和C的結(jié)構(gòu)可知，B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：HC≡C-CH=CH₂；加成反應(yīng)；
（2）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式中知G中含有的官能團(tuán)名稱為醚鍵、酯基，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知F的化學(xué)式為C₁₀H₁₄O₃，
故答案為：醚鍵、酯基；C₁₀H₁₄O₃；
（3）比較A和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，乙炔與二氧化碳反應(yīng)生成D為HC≡CCOOH，HC≡CCOOH與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得E，反應(yīng)方程式為HC≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HC≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：HC≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$HC≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（4）根據(jù)條件：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰，說明苯上的側(cè)鏈?zhǔn)且粋�(gè)對稱結(jié)構(gòu)；②存在甲氧基（CH₃O-），結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知H的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C發(fā)生加聚反應(yīng)合成的順式高分子化合物M的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）a．乙炔和HCl進(jìn)行等物質(zhì)的量的加成反應(yīng)得到氯乙烯，故a正確；
  b．根據(jù)D和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中有兩個(gè)π鍵，F(xiàn)中有3個(gè)π鍵，故b錯(cuò)誤；
c．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G分子中有18個(gè)氫原子，所以1mol G完全燃燒生成9mol H₂O，故c錯(cuò)誤；
 d．根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中有碳碳雙鍵、酯基等，所以F能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，故d正確，
故選ad．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，是高考的必考題型，涉及官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體的書寫等，充分理解題目提供的信息內(nèi)涵，挖掘隱含信息，尋求信息切入點(diǎn)，可利用類比遷移法或聯(lián)想遷移法，難度中等．