Question

9．由C、H、O三種元素組成的某有機(jī)物A，在一定條件下，可以轉(zhuǎn)化為有機(jī)物B、C和D、E；C又可以轉(zhuǎn)化為B、A．它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

已知D的蒸氣密度是氫氣的22倍，并可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CCH₃CH₂Br，DCH₃CHO；
（2）C→B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
C→ACH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂OH+NaBr，
A→D2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
A+E→FCH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（4）請(qǐng)寫出與F具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不含F(xiàn)）：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CH₂COOCH₃．

Answer 1

分析 D的蒸汽密度是氫氣的22倍，則D的相對(duì)分子質(zhì)量是44，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則D為乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO；A發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，且有機(jī)物A由C、H、O三種元素組成，則A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為CH₂=CH₂，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₃CH₂Br，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E為CH₃COOH，A和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為CH₃COOCH₂CH₃，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知C為CH₃CH₂Br，D為CH₃CHO，故答案為：CH₃CH₂Br；CH₃CHO；
（2）C為CH₃CH₂Br，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂OH+NaBr；
乙醇被氧化生成乙醛，反應(yīng)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂OH+NaBr；2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（4）F為乙酸乙酯，與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體中含有酯基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CH₂COOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CH₂COOCH₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高考常見題型和高頻考點(diǎn)，題目涉及烯烴、醇、羧酸、醛、酯、鹵代烴之間的轉(zhuǎn)化為，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難度不大．