Question

11．有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取．純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗：
實驗步驟
稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H₂的45倍． 試通過計算填空：
（1）A的相對分子質(zhì)量為：90．
（2）將此9.0g A在足量純O₂中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g，則A的分子式為：C₃H₆O₃．
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反應(yīng)，生成2.24L CO₂（標準狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24L H₂（標準狀況） 則A中官能團的結(jié)構(gòu)簡式：-COOH、-OH．
（4）A的核磁共振氫譜如圖：則A中含有4種氫原子
（5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式．A與濃H₂SO₄混合，在一定條件下反應(yīng)生成六元環(huán)狀物B，B的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）同溫同壓下，氣體的密度之比等于相對分子質(zhì)量之比，據(jù)此計算；
（2）濃硫酸增重7.2g為水的質(zhì)量，堿石灰增重17.6g為二氧化碳質(zhì)量，計算有機物、水、二氧化碳物質(zhì)的量，進而計算n（H）、n（C），根據(jù)質(zhì)量守恒確定是否含有O元素，根據(jù)元素守恒來確定有機物的分子式；
（3）能與足量的NaHCO₃粉末反應(yīng)，說明含有-COOH，根據(jù)生成的二氧化碳的物質(zhì)的量確定-COOH數(shù)目，能與鈉反應(yīng)生成氫氣，結(jié)合生成氫氣的物質(zhì)的量確定是否含有-OH及羥基數(shù)目；
（4）核磁共振氫譜圖中有幾個峰值則含有幾種類型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比；
（5）由A的分子式、含有的官能團及核磁共振氫譜書寫其結(jié)構(gòu)簡式，進而確定B的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）由其密度是相同條件下H₂的45倍，可知A的相對分子質(zhì)量為45×2=90，
故答案為：90；
（2）由題意可推知：n（A）=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1 mol，n（C）=n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3 mol，n（H）=2n（H₂O）=2×$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.6 mol，
n（O）=$\frac{9.0g-（0.3×12）g-（0.6×1）g}{16g/mol}$=0.3 mol，
所以A的分子式為C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）0.1 mol A與NaHCO₃反應(yīng)放出0.1 mol CO₂，則說A中應(yīng)含有一個羧基，而與足量金屬鈉反應(yīng)則生成0.1 mol H₂，說明A中還含有一個羥基，
故答案為：-COOH、-OH；
（4）核磁共振氫譜中有4個吸收峰，面積之比為1：1：1：3，可知A中應(yīng)含有4種不同環(huán)境的氫原子，
故答案為：4；
（5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式：，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷及有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及計算能力，注意碳酸氫鈉只和羧基反應(yīng)，但醇羥基和羧基都與鈉反應(yīng)，題目難度不大．