Question

【題目】聚酰亞胺是綜合性能最佳的有機(jī)高分子材料之一，已廣泛應(yīng)用在航空、航天、微電子等領(lǐng)域。某聚酰亞胺的合成路線如圖（部分反應(yīng)條件己略去）：

己知下列信息：

①芳香族化合物B的一氯代物有兩種

②

③

回答下列問題：

（1）固體A是___（寫名稱）；B的化學(xué)名稱是___。

（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為___。

（3）D中官能團(tuán)的名稱為___；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是___。

（4）E的分子式為___；己知1mo1F與足量的NaHCO3反應(yīng)生成4mo1CO2，則F的結(jié)構(gòu)簡式是___。

（5）X與C互為同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡式___。

①核磁共振氫譜顯示四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為2：2：1：1

②能與NaOH溶液反應(yīng)，1mo1X最多消耗4mo1NaOH

③能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（6）參照上述合成路線，以甲苯和甲醇為原料（無機(jī)試劑任選）設(shè)計(jì)合成的路線___。

Answer 1

【答案】焦炭 對二甲苯（或1,4-二甲苯） +2CH3OH+2H2O 酯基 取代反應(yīng) CH3OHCH3Cl

【解析】

采用逆推法，D中應(yīng)該含有2個(gè)酯基，即，反應(yīng)①的條件是乙醇，因此不難猜出這是一個(gè)酯化反應(yīng)，C為對二苯甲酸，結(jié)合B的分子式以及其不飽和度，B只能是對二甲苯，從B到C的反應(yīng)條件是酸性高錳酸鉀溶液，固體A是煤干餾得到的，因此為焦炭，再來看下線，F脫水的產(chǎn)物其實(shí)是兩個(gè)酸酐，因此F中必然有四個(gè)羧基，則E就是1,2,4,5-四甲苯，據(jù)此來分析本題即可。

（1）固體A是焦炭，B的化學(xué)名稱為對二甲苯（或1,4-二甲苯）

（2）反應(yīng)①即酯化反應(yīng)，方程式為+2CH3OH+2H2O；

（3）D中官能團(tuán)的名稱為酯基，注意苯環(huán)不是官能團(tuán)；

（4）E是1,2,4,5-四甲苯，其分子式為，根據(jù)分析，F的結(jié)構(gòu)簡式為；

（5）根據(jù)給出的條件，X應(yīng)該含有兩個(gè)酯基，并且是由酚羥基形成的酯，再結(jié)合其有4種等效氫，因此符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為；

（6）甲苯只有一個(gè)側(cè)鏈，而產(chǎn)物有兩個(gè)側(cè)鏈，因此要先用已知信息中的反應(yīng)引入一個(gè)側(cè)鏈，再用酸性高錳酸鉀溶液將側(cè)鏈氧化為羧基，再進(jìn)行酯化反應(yīng)即可， 因此合成路線為CH3OHCH3Cl。