Question

5．咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

已知：酯基在稀硫酸、加熱時(shí)作用下能發(fā)生水解R₁COOR₂+H₂O?R₁COOH+R₂OH，
請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />（1）E分子中的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵；高分子M的結(jié)構(gòu)簡式是．
（2）1molB與足量溴水反應(yīng)最多可消耗Br₂4　mol．
（3）A的同分異構(gòu)體很多種，其中，同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有3種．
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③具有-COOH官能團(tuán)
④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（4）以下對(duì)A具有的性質(zhì)描述正確的是b
a．1molA可消耗2molNaOH   
b．能發(fā)生取代反應(yīng)
c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  
d．一定條件下1molA最多能與1mol氫氣加成．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，D為；A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，C為；D→E發(fā)生消去反應(yīng)，E為苯乙烯，E→M發(fā)生加聚反應(yīng)，則M為，據(jù)此分析解答．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，D為；A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，C為；D→E發(fā)生消去反應(yīng)，E為苯乙烯，E→M發(fā)生加聚反應(yīng)，則M為，
（1）E為苯乙烯，其官能團(tuán)為碳碳雙鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：碳碳雙鍵；；
　
（2）B為，B中碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上酚羥基鄰對(duì)位碳原子能和溴發(fā)生取代反應(yīng)，所以1molB與足量溴水反應(yīng)最多可消耗Br₂ 4mol，故答案為：4；
（3）A的同分異構(gòu)體符合下列條件，
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；
③具有-COOH官能團(tuán)；
④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
符合這樣的結(jié)構(gòu)有、、，共3種，
故答案為：3；
（4）A為，
a．酚羥基和羧基能和NaOH溶液反應(yīng)，則1molA可消耗3molNaOH，故錯(cuò)誤；
b．酚羥基和羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；
c．不含醛基，則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
d．碳碳雙鍵和苯環(huán)能和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，則一定條件下1molA最多能與4mol氫氣加成，故錯(cuò)誤；
故選b．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，涉及物質(zhì)性質(zhì)判斷、有機(jī)物推斷、同分異構(gòu)體種類判斷等知識(shí)點(diǎn)，難點(diǎn)是限制型同分異構(gòu)體種類判斷．