Question

隨著社會(huì)生產(chǎn)的發(fā)展、人口增多，對(duì)能源的需求量逐年增加，全球石油儲(chǔ)量下降，尋求和制備代號(hào)稱“黑金”的新能源已經(jīng)成為緊迫任務(wù)．化學(xué)工作者正在研究以天然氣和醇類(lèi)合成優(yōu)質(zhì)汽油的方法．合成路線如下：

已知：（1）凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱為α一H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個(gè)醛分子上的α一H原子連接到另一個(gè)醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：

（2）2R-CH₂-Cl+2Na

一定條件

R-CH₂-R+2NCl
（3）
試回答下列問(wèn)題：
（1）在反應(yīng)②～⑦中，屬于加成反應(yīng)的是

 

，屬于消去反應(yīng)的是

 

．
（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)方程式：E→F：

 

；H→G：

 

．
（3）H也能與NaOH溶液反應(yīng)，生成的有機(jī)物能否在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化

 

（選填“能”或“否”）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由題給信息可知C、D、E、F、H中都含有4個(gè)C原子，CH≡CH和H₂O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHO，即A為CH₃CHO，由反應(yīng)條件和題給信息可知C為，C→D發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，D中的碳碳雙鍵和碳氧雙鍵和氫氣加成生成E，故E為，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，則F為，由題意可知，H是鹵代烴，則H應(yīng)該是F和HCl加成所得，H為，根據(jù)已知（2）中信息可得，G是由2個(gè)H和2個(gè)Na反應(yīng)所得，則G應(yīng)該有8個(gè)C原子，G應(yīng)為，結(jié)合題給要求和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：由題給信息可知C、D、E、F、H中都含有4個(gè)C原子，CH≡CH和H₂O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHO，即A為CH₃CHO，由反應(yīng)條件和題給信息可知C為，C→D發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，D中的碳碳雙鍵和碳氧雙鍵和氫氣加成生成E，故E為，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，則F為，由題意可知，H是鹵代烴，則H應(yīng)該是F和HCl加成所得，H為，根據(jù)已知（2）中信息可得，G是由2個(gè)H和2個(gè)Na反應(yīng)所得，則G應(yīng)該有8個(gè)C原子，G應(yīng)為，
（1）根據(jù)官能團(tuán)的變化可知①取代反應(yīng)，②屬于消去反應(yīng)，③屬于加成反應(yīng)，④屬于消去反應(yīng)，⑤屬于加成反應(yīng)，⑥屬于取代反應(yīng)，⑦屬于加成反應(yīng)，
故答案為：③⑤⑦； ②④；
（2）E→F為發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，H→G為在Na的存在下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；
（3）H為，其與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)，氯原子換成羥基，因?yàn)殒溄恿u基的C原子上沒(méi)有H原子，所以不能在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化，故答案為：否．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度較大，本題注意根據(jù)官能團(tuán)的變化結(jié)合題給信息推斷出G，然后用逆推法推斷，注意通過(guò)該題加強(qiáng)信息遷移能力的培養(yǎng)，加強(qiáng)自學(xué)能力，答題時(shí)注意體會(huì)．