Question

某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，測(cè)得A分子中無(wú)酚羥基．A可發(fā)生下圖1所示轉(zhuǎn)化，其中F為五元環(huán)狀化合物；G可使溴的四氯化碳溶液褪色；F和G互為同分異構(gòu)體；H和I都是醫(yī)用高分子材料．請(qǐng)回答：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）②的反應(yīng)條件是

 

，③的反應(yīng)類型是

 

．
（3）由E生成F的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

，E中所含官能團(tuán)的名稱是

 

．
（4）D與足量X溶液反應(yīng)后可得到C₇H₅O₃Na，則X溶液中所含溶質(zhì)的化學(xué)式是

 

．
（5）符合下列條件的G的同分異構(gòu)體中，有一種具有順式結(jié)構(gòu)．該順式結(jié)構(gòu)是

 

（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）．
①能發(fā)生水解反應(yīng)   ②分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)    ③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，測(cè)得A分子中無(wú)酚羥基，則A含有羧基，A水解生成B和D，A中還含有酯基，而B轉(zhuǎn)化得到E，E有酸性，則E中含有羧基，E在濃硫酸、加熱條件下得到的F和G互為同分異構(gòu)體，且F為五元環(huán)狀化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明G中含有碳碳雙鍵，所以E中含有羧基和羥基，由A的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E中含有4個(gè)碳原子，結(jié)合F為五元環(huán)狀化合物，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)為，B為BrCH₂CH₂CH₂COOH，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，C酸化得到E．E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂COOH，G在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成I為，E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H為：，據(jù)此解答．

解答： 解：某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，測(cè)得A分子中無(wú)酚羥基，則A含有羧基，A水解生成B和D，A中還含有酯基，而B轉(zhuǎn)化得到E，E有酸性，則E中含有羧基，E在濃硫酸、加熱條件下得到的F和G互為同分異構(gòu)體，且F為五元環(huán)狀化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明G中含有碳碳雙鍵，所以E中含有羧基和羥基，由A的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E中含有4個(gè)碳原子，結(jié)合F為五元環(huán)狀化合物，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)為，B為BrCH₂CH₂CH₂COOH，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，C酸化得到E．E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂COOH，G在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成I為，E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H為：，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)②是BrCH₂CH₂CH₂COOH在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂COONa，
反應(yīng)③是HOCH₂CH₂CH₂COOH在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂COOH，
故答案為：NaOH水溶液，加熱；消去反應(yīng)；
（3）由E生成F的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，E中所含官能團(tuán)的名稱是：羧基、羥基，
故答案為：；羧基、羥基；
（4）D（對(duì)羥基苯甲酸）與足量X溶液反應(yīng)后可得到C₇H₅O₃Na，由化學(xué)式可知，D中羧基和X反應(yīng)，而酚羥基和X不反應(yīng)，則X溶液中所含溶質(zhì)的化學(xué)式是NaHCO₃，故答案為：NaHCO₃；
（5）符合下列條件的G（CH₂=CHCH₂COOH）的同分異構(gòu)體中，①能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，②分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則為鏈狀結(jié)構(gòu)，③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明含有四種類型的氫原子，具有順式結(jié)構(gòu)的為HCOOCH=CHCH₃，該順式結(jié)構(gòu)是，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，結(jié)合反應(yīng)條件及F、G的性質(zhì)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷E含有的官能團(tuán)，再結(jié)合A、D的分子式綜合分析確定E的結(jié)構(gòu)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．