Question

14．有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結構簡式為：G的合成線路如圖：


其中A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略去．
已知：
請回答下列問題：
（1）G的分子式是C₆H₁₀O₃；G中官能團的名稱是酯基和羥基．
（2）第①步反應的化學方程式是CH₂=C（CH₃）₂+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH（CH₃）CH₂Br．
（3）B的名稱（系統(tǒng)命名）是2-甲基-1-丙醇．
（4）第②～⑥步中屬于取代反應的有②⑤（填步驟編號）．
（5）第④步反應的化學方程式是．
（6）寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃．
①只含有一種官能團；②鏈狀結構且無-O-O-；③核磁共振氫譜只有2種峰．

Answer 1

分析 異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應生成溴代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成異丁醛，則B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，異丁醛和C反應生成D，D水解生成乙醇和E，根據(jù)題給信息知，E和氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)加熱分解生成水和G，根據(jù)G的結構簡式知，F(xiàn)的結構簡式為：OHCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，E的結構簡式為：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOH，D的結構簡式為：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，C的結構簡式為：OHCCOOCH₂CH₃，結合物質的性質以及題目要求可解答該題．

解答 解：異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應生成溴代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成異丁醛，則B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，異丁醛和C反應生成D，D水解生成乙醇和E，根據(jù)題給信息知，E和氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)加熱分解生成水和G，根據(jù)G的結構簡式知，F(xiàn)的結構簡式為：HOCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，E的結構簡式為：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOH，D的結構簡式為：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，C的結構簡式為：OHCCOOCH₂CH₃，
（1）根據(jù)G的結構簡式知，G的分子式為C₆H₁₀O₃，G中含有的官能團是酯基和羥基，
故答案為：C₆H₁₀O₃，酯基和羥基；
（2）在一定條件下，異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應生成2-甲基-1-溴丙烷，反應方程式為：CH₂=C（CH₃）₂+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH（CH₃）CH₂Br，
故答案為：CH₂=C（CH₃）₂+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH（CH₃）CH₂Br；
（3）根據(jù)系統(tǒng)命名法知，B的名稱是2-甲基-1-丙醇，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；
（4）②是取代反應，③是氧化反應，④加成反應，⑤取代反應，⑥加成反應，所以屬于取代反應的有②⑤，
故答案為：②⑤；
（5）醛和醛發(fā)生加成反應，反應方程式為：，
故答案為：；

（6）同時滿足條件的E的同分異構體有：CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃ ，
故答案為：CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，明確有機物含有的官能團及其性質是解本題關鍵，采用正推和逆推相結合的方法進行分析推導，注意醛之間發(fā)生加成反應時的斷鍵方式，為易錯點．