Question

16．氯霉素作為一種常用的抗生素，合成路線有多種，其中一種路線如下：

已知：Prins反應
回答下列問題：
（1）A的結構簡式；C的名稱硝酸．
（2）①～⑦屬于加成反應的有①②（填序號）；B具有的官能團名稱氨基、醚鍵．
（3）⑥的化學方程式．
（4）屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應的A的同分異構體有14種．
（5）利用Prins反應，設計一條由乙苯為起始原料（其他物質任選）制備肉桂醛的合成路線．

Answer 1

分析 結合信息可知苯乙烯與甲醛發(fā)生加成反應生成A為，由B的結構可知反應②是A與溴水（實質為HBrO）發(fā)生加成反應，反應中③中羥基提供H原子與丙酮中羰基發(fā)生脫水反應，對比反應⑤產物結構可知，反應④為氨基取代溴原子，則B為，反應⑤屬于取代反應，對比⑥的反應物與產物結構可知，發(fā)生水解反應、酯化反應、硝化反應，則C為硝酸．反應⑦中酯基轉化為羥基．
（5）乙苯在光照條件下與氯氣反應生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯與甲醛發(fā)生加成反應生成，最后發(fā)生催化氧化生成．

解答 解：結合信息可知苯乙烯與甲醛發(fā)生加成反應生成A為，由B的結構可知反應②是A與溴水（實質為HBrO）發(fā)生加成反應，反應中③中羥基提供H原子與丙酮中羰基發(fā)生脫水反應，對比反應⑤產物結構可知，反應④為氨基取代溴原子，則B為，反應⑤屬于取代反應，對比⑥的反應物與產物結構可知，發(fā)生水解反應、酯化反應、硝化反應，則C為硝酸．反應⑦中酯基轉化為羥基．
（1）A的結構簡式為，C的名稱為硝酸，
故答案為：；硝酸；

（2）①～⑦屬于加成反應的有①②，B為，具有的官能團為氨基、醚鍵，
故答案為：①②；氨基、醚鍵；
（3）⑥的化學方程式：，
故答案為：；
（4）屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應的A（）的同分異構體，含有1個取代基，為-CH₂CH₂CHO，或者-CH（CH₃）CHO；含有2個取代基，為-CHO、-CH₂CH₃，或者為-CH₂CHO、-CH₃，各有鄰、間、對3種；含有2個取代基，為1個-CHO、2個-CH₃，2個-CH₃處于鄰位，-CHO有2種位置，2個-CH₃處于間位，-CHO有3種位置，2個-CH₃處于對位，-CHO有1種位置，共有14種，
故答案為：14；
（5）乙苯在光照條件下與氯氣反應生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯與甲醛發(fā)生加成反應生成，最后發(fā)生催化氧化生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、官能團結構、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫等，注意根據轉化中物質的結構進行分析，側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，熟練掌握官能團的性質與轉化．