Question

2．鈴蘭醛具有甜潤(rùn)的香味，常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料．合成鈴蘭醛的路線如圖所示（部分試劑和條件未注明）：

已知：
i．R₂-CHO+R₂-CH-CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$+H₂O
ii．R-Cl+$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl
請(qǐng)回答下列問題：
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
（2）生成E的化學(xué)方程式是；
（3）下列有關(guān)G的敘述中，不正確的是ab（填序號(hào)）．
a．G分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
b．G能發(fā)生消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
c.1molG最多能與5molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
（4）H的同分異構(gòu)體有多種，試寫出滿足以下條件的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①遇FeCl₃溶液呈紫色，②核磁共振氫譜中有四種類型氫原子的吸收峰．
（5）在F向G轉(zhuǎn)化的過程中，常伴有分子式為C₁₇H₂₂O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 由A、B的分子式判斷A到B的反應(yīng)是加成反應(yīng)，由B、C的分子式可知，反應(yīng)類似已知i中取代反應(yīng)反應(yīng)，由C被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可推知A為CH₂=C（CH₃）₂，B為（CH₃）₃CCl，叔丁基苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生還原反應(yīng)得F，結(jié)合F的分子式可知F為，F(xiàn)到G發(fā)生類似已知i的反應(yīng)，結(jié)合鈴蘭醛的結(jié)構(gòu)，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G到鈴蘭醛的轉(zhuǎn)化中碳碳雙鍵被消除，則G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H再發(fā)生催化氧化生成鈴蘭醛，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：由A、B的分子式判斷A到B的反應(yīng)是加成反應(yīng)，由B、C的分子式可知，反應(yīng)類似已知i中取代反應(yīng)反應(yīng)，由C被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可推知A為CH₂=C（CH₃）₂，B為（CH₃）₃CCl，叔丁基苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生還原反應(yīng)得F，結(jié)合F的分子式可知F為，F(xiàn)到G發(fā)生類似已知i的反應(yīng)，結(jié)合鈴蘭醛的結(jié)構(gòu)，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G到鈴蘭醛的轉(zhuǎn)化中碳碳雙鍵被消除，則G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H再發(fā)生催化氧化生成鈴蘭醛，
（1）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）生成E的化學(xué)方程式是，故答案為：；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
a．G分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故a錯(cuò)誤；
b．G分子中存在醛基、碳碳雙鍵、苯環(huán)，所以能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．醛基、碳碳雙鍵、苯環(huán)都可以與氫氣加成，所以1 mol G最多能與5mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故c正確；
故答案為：ab；
（4）H的同分異構(gòu)體有多種，①遇FeCl₃溶液呈紫色，則含酚-OH，②核磁共振氫譜中有四種類型氫原子的吸收峰，則結(jié)構(gòu)中只有4種H，滿足條件的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）F向G轉(zhuǎn)化的過程中，常伴有分子式為C₁₇H₂₂O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生，因?yàn)镚分子中仍存在醛基，可以與丙醛繼續(xù)發(fā)生類似已知i的反應(yīng)，所以K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中的反應(yīng)、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的綜合考查，題目難度不大．