Question

A是一種信息材料的添加劑，在相同條件下，A蒸氣的質(zhì)量是同體積氫氣質(zhì)量的88.25倍．在A分子中各元素質(zhì)量分數(shù)分別為w（C）=54.4%，w（H）=7.4%，w（O）=18.1%，w（Cl）=20.1%，A在不同條件下可發(fā)生如圖所示的一系列變化．

請回答下列問題：

（1）A的分子式為   ．

（2）D分子含有的官能團是   ．

（3）上述轉(zhuǎn)換關(guān)系的化學方程式中，屬于水解反應(yīng)的有   個（填數(shù)字）．

（4）寫出化學方程式：

①A和稀硫酸共熱：    ；

②E氧化成G：    ；

③F與氫氧化鈉醇溶液共熱：   ．

（5）與B互為同分異構(gòu)體的且屬于鏈狀酯的物質(zhì)共有  種．

Answer 1

考點：  有機物的推斷．

專題：  有機物的化學性質(zhì)及推斷．

分析：  在相同條件下，A蒸氣的質(zhì)量是同體積氫氣質(zhì)量的88.25倍，則Mr（A）=88.25×2=176.5，

故N（C）==8，N（H）=≈13，N（O）==2，N（Cl）=≈1，則A的分子式為C₈H₁₃O₂Cl．根據(jù)框圖，E到G，G到CH₃CH（COOH）₂及相關(guān)反應(yīng)，如D二次氧化生成F可推知，G為CH₃CH（CHO）₂，E為CH₃CH（CH₂OH）₂，則D為CH₃CH（CH₂Cl）CH₂OH，再根據(jù)D→F→H→B可知，F(xiàn)為CH₃CH（CH₂Cl）COOH，H為CH₂=C（CH₃）COONa，B為CH₂=C（CH₃）COOH，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，符合A的分子式C₈H₁₃O₂Cl．B的分子式為C₄H₆O₂，其碳鏈有兩種形式：C﹣C﹣C﹣C，C﹣C（C）﹣C，含碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)有：C﹣C﹣C=C，C﹣C=C﹣C，C=C（C）₂，所以屬于酯的化合物有：HCOOCH₂CH=CH₂，CH₃OOC﹣CH=CH₂，CH₃COOCH=CH₂，HCOOCH=CH﹣CH₃，CH₂=C（CH₃）﹣OOCH，共5種．

解答：  解：在相同條件下，A蒸氣的質(zhì)量是同體積氫氣質(zhì)量的88.25倍，則Mr（A）=88.25×2=176.5，

故N（C）==8，N（H）=≈13，N（O）==2，N（Cl）=≈1，則A的分子式為C₈H₁₃O₂Cl．根據(jù)框圖，E到G，G到CH₃CH（COOH）₂及相關(guān)反應(yīng)，如D二次氧化生成F可推知，G為CH₃CH（CHO）₂，E為CH₃CH（CH₂OH）₂，則D為CH₃CH（CH₂Cl）CH₂OH，再根據(jù)D→F→H→B可知，F(xiàn)為CH₃CH（CH₂Cl）COOH，H為CH₂=C（CH₃）COONa，B為CH₂=C（CH₃）COOH，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，符合A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，

（1）由上述分析可知，A的分子式為C₈H₁₃O₂Cl，

故答案為：C₈H₁₃O₂Cl；

（2）由上述分析可知，D為CH₃CH（CH₂Cl）CH₂OH，分子含有官能團為羥基、氯原子，

故答案為：羥基、氯原子；

（3）A→B、A→C、D→E的轉(zhuǎn)化屬于水解反應(yīng)，屬于水解反應(yīng)的有3個，

故答案為：3；

（4）①A和稀硫酸共熱：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+H₂OCH₂=C（CH₃）COOH+ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH，

故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+H₂OCH₂=C（CH₃）COOH+ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH；

②E氧化成G：CH₃CH（CH₂OH）₂+2CuOCH₃CH（CHO）₂+2Cu+2H₂O，

故答案為：CH₃CH（CH₂OH）₂+2CuOCH₃CH（CHO）₂+2Cu+2H₂O；

③F與氫氧化鈉醇溶液共熱：CH₃CH（CH₂Cl）COOH+2NaOH CH₂=C（CH₃）COONa+NaCl+2H₂O，

故答案為：CH₃CH（CH₂Cl）COOH+2NaOH CH₂=C（CH₃）COONa+NaCl+2H₂O；

（5）B的分子式為C₄H₆O₂，其碳鏈有兩種形式：C﹣C﹣C﹣C，C﹣C（C）﹣C，含碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)有：C﹣C﹣C=C，C﹣C=C﹣C，C=C（C）₂，所以屬于酯的化合物有：HCOOCH₂CH=CH₂，CH₃OOC﹣CH=CH₂，CH₃COOCH=CH₂，HCOOCH=CH﹣CH₃，CH₂=C（CH₃）﹣OOCH，共5種，

故答案為：5．

點評：  本題考查有機物的推斷與合成，掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是解題關(guān)鍵，根據(jù)E的二次氧化產(chǎn)物及二次氧化生成F進行推斷，對學生的推理能力有較高的要求，難度中等．